2015-2016学年高中化学苏教版选修5课时提升作业专题4烃的衍生物基础巩固训练(八) .2

2015-2016学年高中化学苏教版选修5课时提升作业专题4烃的衍生物基础巩固训练(八).2.doc

基础巩固训练(八)
酚的性质和应用

一、选择题(本题包括8小题，每小题4分，共32分)
1.(2014·海口高二检测)能证明苯酚有酸性的事实是( )
A.苯酚能与金属钠反应放出氢气
B.苯酚能与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水
C.苯酚钠水溶液里通入过量CO2气体有苯酚析出，同时生成Na2CO3 D.苯酚与饱和溴水反应生成白色沉淀
【解析】选B。苯酚和钠反应放出氢气只能说明苯酚含有羟基，不能说明苯酚具有酸性，故A项错误；苯酚能与NaOH反应生成盐和水，说明苯酚呈酸性，故B项正确；苯酚钠和二氧化碳、水反应生成碳酸氢钠不是碳酸钠，且析出苯酚只能说明苯酚的溶解性较小，不能说明苯酚具有酸性，

故C项错误；苯酚和溴发生取代反应生成三溴苯酚和溴化氢，不能说明其具有酸性，故D项错误。

【变式训练】下列关于苯酚的叙述，不正确的是( )
A.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50℃形成乳浊液

B.苯酚可以和发生取代反应
C.苯酚易溶于NaOH溶液中

D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
【解析】选D。苯酚微溶于冷水，65℃以上与水互溶，故A正确。由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上氢原子较活泼，易被取代，

与反应生成

2，4，6-三硝基苯酚，B正确。苯酚与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液中，C正确。苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错。

2.(2014·怀化高二检测)不能和金属钠反应的是( )
A.苯酚B.甘油C.酒精D.苯
【解析】选D。苯酚能与钠反应，羟基上的氢原子被还原，生成苯酚钠和氢气，故A项错误；甘油能与钠反应，羟基上的氢原子被还原，生成 酒精能与钠反应，羟基上的氢原子被还原，丙三醇钠和氢气，故B项错误；

生成乙醇钠和氢气，故C项错误；苯与钠不反应，故D项正确。

3.(2014·威海高二检测)关于苯和苯酚分别与溴反应的比较不正确的是( )
A.苯和液溴反应而苯酚和浓溴水反应
B.二者都需要催化剂
C.苯生成一溴代产物而苯酚生成三溴代产物
D.反应都不需要加热
【解析】选B。由于苯必须与液溴反应，苯酚和浓溴水就可以发生反应，故A项说法正确；由于苯酚和浓溴水反应，不需要催化剂，故B项说法错误；由于苯与液溴生成一溴苯，苯酚与溴水生成三溴苯酚，故C项说法正确；由于苯和苯酚分别与溴反应都不需要加热，故D项说法正确。

4.在由4种基团—CH3、—OH、
物质有( )
A.3种B.4种C.5种D.6种、—COOH两两组成的物质中，能与NaOH反应的

【解析】选B。由4种基团—CH3、—OH、、—COOH两两组成的物质中，能与NaOH反应的物质有CH3COOH、苯酚、碳酸、苯甲酸4种物质。

5.(2014·北京东城高二检测)丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图所示。下列物质在一定条件下不能跟丁

子香酚反应的是(

)
A.NaOH溶液
C.FeCl3溶液 B.NaHCO3溶液D.Br2的CCl4溶液
【解析】选B。丁子香酚分子结构中含酚羟基和碳碳双键，因此能与FeCl3溶液发生显色反应，与NaOH溶液反应，能与Br2发生加成反应。分子结构中无—COOH，不能与NaHCO3溶液反应。

【变式训练】(2014·烟台高二检测)漆酚是我国特产土漆的主要成分，生漆涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，则漆酚不应具有的

化学性质是( )
A.可以与烧碱溶液反应
B.可以与溴水发生取代反应
C.可使酸性KMnO4溶液褪色
D.可与NaHCO3溶液反应放出CO2

【解析】选D。该物质具有酚羟基，能与烧碱(NaOH)、溴水反应；—C15H27属于不饱和取代基，故能使酸性KMnO4溶液褪色；酚类不与NaHCO3反应。

6.(双选)(2014·荆州高二检测)能够检验苯酚存在的特征反应是( ) A.苯酚与浓反应
B.苯酚与氢氧化钠溶液反应
C.苯酚与浓溴水反应
D.苯酚与氯化铁溶液反应
【解析】选C、D。进行物质检验时，所选试剂必须与该物质反应产生明显的现象，故检验苯酚时可使用与之反应产生白色沉淀的浓溴水，也可

选用与之反应显紫色的FeCl3溶液。

7.(双选)在实验室中从苯酚中分离出苯，可选用下列装置中的(

)
【解析】选A、B。根据苯酚和苯的性质，可知苯酚和苯能够相互溶解，

根据沸点不同，可采用蒸馏的方法分离；也可根据苯酚能与NaOH溶液反应，生成易溶于水的苯酚钠，而苯与NaOH不反应，故在混合物中加入NaOH溶液后分液，分液后再向苯酚钠溶液中通入CO2，再分液得到苯酚，故A、B正确。

【易错提醒】解答该题时易漏选B。原因是只考虑物理方法，而忽略了苯酚显弱酸性，也可用化学方法分离。

8.(2014·绵阳高二检测)BHT(ButylatedHydroxyToluene)是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下两种：

下列说法正确的是( )

A.

B.能与Na2CO3溶液反应生成CO2与BHT互为同系物
C.BHT久置于空气中不会被氧化
D.两种方法的反应类型都是加成反应
【解析】选B。酚羟基的酸性较弱，
酸氢钠，所以与Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和碳不能与Na2CO3溶液反应生成CO2，故A错误；二者结构相与BHT互为同系物，故B正确；似，官能团相同，均为苯酚的同系物，则

BHT中含酚羟基，易被氧化，所以BHT久置于空气中会被氧化，故C错误；由方法二可知，酚羟基的邻位H被叔丁基取代，为取代反应，故D错误。

【互动探究】

与

物)？

提示：5种。的分子式是C7H8O，则其官能团异构有酚、芳香醇、芳香醚互为同分异构体的芳香族化合物的同分异构体有几种(不包含该有机三类。若为酚，则异构体有；若为芳香醚，则为

、、

。若为芳香醇，则为二、非选择题(本题包括2小题，共18分) 9.(8分)将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：

(1)写出物质①和⑤的分子式：

①	；⑤	。	；③	。
(2)写出分离方法②和③的名称：②

(3)混合物加入溶液①反应的化学方程式为。(4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式：(5)分离出的苯酚含在 中。

【解析】此题主要考查苯酚的性质及其应用。首先仔细分析组成混合

物的各物质性质的差异：其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体混合物，用蒸馏的方法可以分开；在苯酚

钠溶液中通入CO2，可以将苯酚复原，这时的苯酚在下层。答案：(1)NaOHCO2 (2)分液蒸馏(3)

+NaOH+H2O(4)
(5)⑦+CO2+H2

O+NaHCO3
10.(10分)(2014·徐州高二检测)环己醇(
要合成途径及有关反应如下：

)是一种有机化工基础原料，工业上的主
已知：A、C都是芳香族化合物。

(1)A的名称是A在生活或生产中的一种用途(制环己醇除外)。

(2)C的结构简式是；反应②的反应类型是
(3)下列检验由反应④制取的环己烯是否纯净的方法中，合理的是

a.测定沸点
c.用FeCl3溶液b.用金属钠d.用高锰酸钾溶液(4)写出反应⑤和⑥的化学方程式：

⑤

；

⑥

。

【解析】A是芳香族化合物，结合A的分子式知，A是苯酚，苯酚和氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇发生消去反应生成1-环己烯，1-环己烯和氯气发生加成反应生成1，2-二
氯环己烷，1，2-二氯环己烷发生消去反应生成1，3-环己二烯；乙炔反应生成C，C是芳香族化合物，C反应生成环己烷，则C是。(1)A的名称是苯酚，苯酚能用于环境消毒、

，乙炔发生加成反应生制药皂、制酚醛树脂等；(2)通过以上分析知，C的结构简式为

成苯；(3)由反应④制取的环己烯如果不纯，则含有环己醇，环己醇中含有醇羟基，所以能和钠反应，和环己烯的沸点不同，故选a、b；(4)环己烯和氯气发生取代反应生成1，2-二氯环己烷，反应方程式为+Cl
2，1，2-二氯环己烷在加热条件下和氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成1，3-环己二烯，反应方程式为

+2NaOH+2NaCl+2H2O。

答案：(1)苯酚环境消毒、制药皂、制酚醛树脂(2)(3)a、b(4)+Cl

2

+2NaOH
+2NaCl+2H2O 加成
【变式训练】(2014·厦门高二检测)A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：

(1)化合物C的分子式是C8H10O，C遇FeCl3溶液显紫色，C苯环上的一溴代物只有两种，则C的结构简式可能为
(写出一种即可)。

(2)D为直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小34，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D结构简式
为 。

(3)反应①的化学方程式是
(4)芳香族化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应②

化合物B能生成E和
F，E苯环上的一溴代物只有一种，E可能的结构简式是
【解析】C遇FeCl3溶液显紫色，说明C中含有酚—OH。由于C苯环上的一溴代物只有两种，所以剩余的2个碳原子与氢原子组成2个—CH3或一个CH3CH2—。C
的结构简式为或或，其式量为122，则D的式量为88，能

与NaHCO3反应生成CO2，说明D为羧酸。由羧酸的通式CnH2nO2可知，n=4，所以D的分子式为C4H8O2。由于D为直链化合物，其结构简式为CH3CH2CH2COOH。所以A的结构简式为或
。或

①的化学方程式为+H2OCH3CH2CH2COOH+或或+H2OCH3CH2CH2COOH+

+H2O
由C4H8O2+F
由C12H16O2+H2OCH3CH2CH2COOH+C6H12O2+H2O可知，F的分子式为C2H6O，其结构简式为CH3CH2OH。C2H6O+E可知，E的分子式为C10H12O2，由于E苯环上的一溴代物只有一种，所以E的结构简式可能为或。

答案：(1)
(2)CH3CH2CH2COOH(或或)
(3)+H2OCH3CH2CH2COOH+(或
或

)+H2OCH3CH2CH2COOH++H2OCH3CH2CH2 COOH+ (4)或