Ｖｏ１．５ＮＯ．３ Ｍａｒ．２Ｏ１０ 中国科技论文在线Ｓｃｉｅｎｃｅｐａｐｅｒ Ｏｎｌｉｎｅ 第５卷第３期 ２０１０年３月 蔗糖酯合成与分析 赵静，柴成文，李文军 （北京科技大学应用科学学院，北京１０００８３） 摘 要：蔗糖酯是一种高效乳化剂和表面活性剂，在工业上具有广泛的用途。对蔗糖酯的合成和分析方法研究进展进 行综述，其合成方法主要有溶剂法、无溶剂法、微乳化法和酶催化法４种。其中溶剂法和酶催化法需用有毒溶剂，限 制了产品在食品等行业的应用；无溶剂法反应温度较高，易产生焦化，产品质量得不到保证 微乳化法以丙二醇或水 代替有毒溶剂，利用乳化剂使反应体系成为近似均相，是无毒高效的生产工艺。介绍薄层色谱、柱层析、高效液相色 谱、红外色谱等在蔗糖酯分析中的应用，并总结了各自的特点。 关键词：蔗糖酯；合成；分析；表面活性剂 中图分类号：ＴＳ２０２．３ 文献标志码：Ａ 文章编号：１６７３—７１８０（２０１０）０３—０２０６—６ Ａｎａｌｙｓｉｓ ａｎｄ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｔｈｅ ｓｕｃｒｏｓｅ ｅｓｔｅｒ Ｚｈａｏ Ｊｉｎｇ，Ｃｈａｉ Ｃｈｅｎｇｗｅｎ，Ｌｉ Ｗｅｎｊｕｎ （Ａｐｐｌｉｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｓｃｈｏｏｌ，Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆＳｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｂｅｉｊｉｎｇ，Ｂｅｏ＇ｉｎｇ １０００８３，Ｃｈｉｎａ） Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｓｕｃｒｏｓｅ ｅｓｔｅｒ ｉｓ ａ ｈｉｇｈｌｙ ｅｆｉｃｉｆｅｎｔ ｅｍｕｌｓｉｉｆｅｒｓ ａｎｄ ｓｕｒｆａｃｅ ａｃｔｉｖｅ ａｇｅｎｔ ａｎｄ ｈａｓ ａ ｗｉｄｅ ｒａｎｇｅ ｏｆａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｉｎ ｔｈｅ ｉｎｄｕｓｔｒｙ．Ｔｈｉｓ ｐａｐｅｒ ｒｅｖｉｅｗｓ ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ａｎａｌｙｓｉｓ ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ ｓｕｃｒｏｓｅ ｅｓｔｅｒｓ．Ｔｈｅｒｅ ａｌｅ ｆｏｕｒ ｗａｙｓ ｔｏ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅ ＳＬＩＣＴｏｓｅ ｅｓｔｅｒｓ：ｓｏｌｖｅｎｔ ｍｅｔｈｏｄ ｎｏｎ－ｓｏｌｖｅｎｔ ｍｅｔｈｏｄ，ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｆｉａｔｃｉｏｎ ｍｅｔｈｏｄ ａｎｄ ｅｔｌＺｍｅ ｃａｔａｌｙｓｔ ｍｅｔｈｏｄ．Ｓｏｌｖｅｎｔ ｍｅｔｈｏｄ ａｎｄ ｅｎｚｙｍｅｃａｔａｌｙｓｔｍｅｈｏｔｄｉｎｖｏｌｖｅｐｏｉｓｏｎｏｕｓ ｓｏｌｖｅｎｔｗｈｉｃｈｒｅｓｔｒｉｃｔｓｔｈｅａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓｏｆｓｕｃｒｏｓｅｅｓｔｅｒｓｉｎｆｏｏｄｉｎｄｕｓｔｒｙ．Ｎｏｎ－ｓｏｌｖｅｎｔ ｍｅｔｈｏｄ ｕｓｕａｌｌｙ ｎｅｅｄｓ ｈｉ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ｗｈｉｃｈ ｃａｕｓｅｓ ｔｈｅ ｍａｔｅｒｉａｌｓ ｃａｒａｍｅｌｉｚａｔｉｏｎ ａｎｄ ｌｏｗｅｒｓ ｔｈｅ ｐｒｏｄｕｃｔ ｑｕａｌｉｔｙ． Ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｉｃａｔｆｉｏｎ ｍｅｔｈｏｄ ｉｓ ｅｆｉｃｉｅｆｎｔａｎｄｎｏｎ－ｔｏｘｉｃｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎｐｒｏｃｅｓｓ．Ｉｔｕｓｅｓｐｒｏｐｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌ ｏｒｗａｔｅｒａｓ ｏｌｓｖｅｎｔｉｎｓｔｅａｄ ｏｆ ｈｅｔｏｘｉｔｃ ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓａｎｄｍａｋｅｓｔｈｅ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ ｓｉｍｉｌａｒｔｏｂｅｈｏｍｏｇｅｎｏｍｐｈａｓｅｂｙａｄｄｉｎｇ ｅｍｕｌｓｉｆｙｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ．Ｔｈｅｓｕｃｒｏｓｅ ｅｓｔｅｒ ａｎａｌｙｓｉｓ ｍｅｔｈｏｄｓ ａｒｅ ｉｎｔｒｏｄｕｃｅｄ ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ ｔｈｉｎ－ｌａｙｅｒ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ｈｉｇｈ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ｉｎｆｒａｒｅｄｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙａｎｄＳＯ ｏｎ．Ｔｈｅｉｒｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓａｌｅ ｓｕｍｍａｒｉｚｅｄｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ． Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：ｓｕｃｒｏｓｅ ｅｓｔｅｒ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；ａｎａｌｙｓｉｓ；ｓｕｒｆａｃｅ ａｃｔｉｖｅ ａｇｅｎｔ 蔗糖￣ＮＳＥ）又称蔗糖脂肪酸酯，是一种无毒、易生 物降解、具有良好表面活性的非离子表面活性剂，有着 广泛的用途。蔗糖酯在食品工业中可用作乳化剂、发泡 增强免疫力和抗菌眭方面的研究也引起科学界的关注。 蔗糖酯按蔗糖中羟基与脂肪酸酯化度的不同可分 为单酯、双酯和多酯，单酯溶于温水，双酯、三酯及多 酯难溶于水。蔗糖酯的熔点范围为５０￣１００℃，温度过 高会使蔗糖残基焦糖化而发黑。蔗糖酯在２０℃以下水 剂、黏度调节剂、润滑光泽剂、抗老化剂、润湿与分散 剂、抗菌剂；在日化工业中作洗净剂和化妆品；在医药 工业中作增溶剂、分散剂、渗透剂、乳化剂、包覆剂、 解作用较小，在１２０℃以下稳定，加热到１４５℃以上时 则容易发生分解。 崩解剂等ｌ１ ｌ２】。近年来蔗糖酯作为生理活性物质，在抗癌、 收稿日期：２００９—１２—０９ 作者简介：赵静（１９８５一），女，硕士研究生，主要研究方向：蔗糖脂合成 通信联系人：柴成文，高级工程师，主要研究方向：新材料合成研究， ｃｈａｉ＠ｓａｓ．ｕｓｔｂ．ｅｄｕ．ｃｎ 第２０ １ ０年月蠢３ 蔗糖酯合成与分析 庶侣日日 口胧一］刀 Ｉ ２０７ 蔗糖单酯结构式如图１所示。当蔗糖酯结构中的羟 基氢原子进一步被Ｒ（ｃ Ｈ ３（Ｃ Ｈ ） 一 一）取代时获 得双酯、三酯及多酯。 １＇ＣＩ－１２０Ｈ Ｈ ４ 。 ０｝｛ Ｈ 图１蔗糖单酯结构 Ｆｉｇ．１ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ｏｆ ｔｈｅ ｓｕｃｒｏｓｅ ｍｏｎｏｅｓｔｅｒ １蔗糖酯合成原理 蔗糖酯的合成采用酯交换法，即蔗糖与脂肪酸低碳 醇酯在碱性催化剂作用下发生酯交换反应，得到蔗糖酯 和低碳醇。 蔗糖酯是蔗糖（亲水）和脂肪酸（亲油）的酯化产 物。其中的蔗糖是二糖，含１个葡萄糖吡喃环、１个果 糖呋喃环和８个自由羟基。如图１所示，８个自由羟基 中位于６，６’，１’位置上的３个伯羟基最容易被酯化， 然后是５个仲羟基。一般认为３个伯羟基被酯化的难易 程度是１’＞６’＞６位，即蔗糖单酯一般是６位上的羟基被 酯化，但它们的差别不大。５个仲羟基酯化的难易程度 基本相同。 蔗糖酯合成一般采用碱催化反应。反应机理 刮可解 释为：蔗糖与碱作用生成蔗糖化物（Ｓｕｃｍｔｅ），由它离解 成的阴离子进攻带有阳电荷的脂肪酸酯（以硬脂酸甲酯 为例）的羧基碳，发生亲核取代反应，从而生成蔗糖酯。 对此可用下列反应式表示： Ｒ”ＯＨ＋Ｎａ０Ｈ——Ｒ”ＯＮａ＋Ｈ ０ Ｒ”ＯＮａ—～Ｒ”Ｏ。＋Ｎａ ０ ｏ一 ０一 【 ｌ ｌｌ Ｒ—ｃ—ｏＲ’＋Ｒ”ｏ。——［Ｒ—Ｃ—ＯＲ’］——Ｒ—Ｃ—ＯＲ”十Ｒ’ｏ— ｌｏＲ” Ｒ’０ ＋Ｒ”ＯＨ——Ｒ”Ｏ。＋Ｒ’ＯＨ 其中：Ｒ”ＯＨ代表蔗糖； ｏ。代表蔗糖化离子； Ｏ ＩＩ＾Ｒ—ｃ乙Ｌ儿 ｏ 代表脂肪酸低碳醇酯；Ｒ＇刚 敞 愀 日日 ＯＨ￣ｏ ２蔗糖酯的合成方法 以蔗糖为化工原料的研究始于１９４８年，美、英为 首的西方制糖工业并为此成立了国际性的研究机构，从 而开辟了一个新的领域—糖化学。从此科学家们不断 致力于研究各种合成蔗糖酯的新方法，合成原料、合成 途径和催化剂的选择等都在不断地创新。到目前为止蔗 糖酯的合成已有溶剂法、无溶剂法、微乳化法和相转移 催化法等各种方法。 ２．１溶剂法 溶剂法最早是在２０世纪５０年代由Ｓｎｅｌｌ［１４］提出的， 其合成的表面活性剂蔗糖酯是这一领域的第一批产品。 溶剂法生产蔗糖酯１９５９年在日本实现工业化生产。溶 剂法主要是以二甲基甲酰胺（Ｄ ）或二甲基亚砜 （ＤＭＳＯ）作溶剂，碳酸钾为催化剂，使蔗糖与脂肪酸酯 发生酯化反应生成蔗糖酯。溶剂法的主要缺点是所采用 的溶剂有毒，不利于食品和生活用品方面应用。提纯精 制产品需要的设备投资大，成本高。 ２－２无溶剂法 无溶剂法是通过高温使反应物成为熔融相，蔗糖 和脂肪酸酯在熔融相中发生酯化反应。无溶剂法反应 温度较高，蔗糖易焦化结块，反应常无法正常进行。 有人通过在无溶剂反应体系中加入乳化剂、表面活性 剂或其它助剂获得低温相溶相或低温固液非均相，使 反应得以改进。 有文献报道，以硬脂酸甲酯和蔗糖为原料无溶剂合 成蔗糖酯，用恒温仪通过控制石蜡浴温度使原料熔化， 保持反应温度在１２０℃，用硬脂酸单甘酯为乳化剂，ＳｒＯ 为催化剂，在磁力搅拌作用下使反应以恒温进行，该方 法在无溶剂体系中合成蔗糖酯的最高产率为４２．２％ＩＪ 。 章亚东等 叫用乙醇代替有毒的甲醇在酸催化下与硬脂 酸反应制出了硬脂酸乙酯。以合成硬脂酸乙酯和蔗糖为 原料在催化剂和乳化剂的作用下，控制压力４．３５ ｋＰａ， 温度１２０℃，用无溶剂酯交换法合成蔗糖硬脂酸酯，产 率可达到７５．２％。硬脂酸乙酯和蔗糖的反应属于可逆反 应，为了反应有利于向正方向进行，要不断蒸出反应生 成的乙醇，破坏反应的平衡，使酯交换反应趋向完全。 降低压力也可促进反应向产物方向进行，加快反应速 率，同时有隔绝空气作用，可防止蔗糖氧化，保持反应 体系良好的熔融状态。胡健华等【Ｊ 以蔗糖、硬脂酸甲酯 为原料，用硬脂酸钾作助溶剂，控制反应温度１３５℃， ２０８ 中国科技论文在线Ｓｃｉｅｎｃｅｐａｐｅｒ Ｏｎｌｉｎｅ 第５卷第３期 ２０１０年３月 压力１．３３ ｋＰａ，以非均相无溶剂体系合成蔗糖酯的产率 达到８２％。 二醇作为溶剂。水乳化法反应的关键是控制反应过程始 终维持在微乳化状态。必须在油水分散体系中加入足够 以食用油酯为原料，无溶剂法合成蔗糖酯的研究也 进行了许多 ｕＪ，研究主要用Ｋ２ＣＯ３和硬 酸钾作为催 化剂和助溶剂，获得低温相溶相或固液混合相，合成蔗 糖酯的产率大都超过７０％。以油脂为原料，直接经醇解、 预皂化后以无溶剂法合成蔗糖酯的生产工艺也有研究， 但后序产品纯化工艺非常复杂｝ｌ 。孙庶冬等 以蔗糖、 量表面潘陛剂时，使油、水、蔗糖和表面活性剂组成的 体系界面张力下降到难以测量的程度，甚至达到负值， 但负的界面张力是不稳定的。要保持体系的稳定，必然 要增大分散度，扩大界面积，使体系的界面张力由负值 变为零，从而自发达到微乳化状掖的稳定体系。因而可 以通过加入多量的表面活性剂，控制反应体系处于透明 棉籽油为原料直接合成蔗糖酯。首先使苛性钾与脂肪酸 乙酯反应生成部分中性皂作为乳化剂，再加入～定量的 蔗糖，使蔗糖和脂肪酸乙酯在较低温度下达到相溶状 态，进而在均相下发生酯交换反应合成蔗糖酯。用这种 工艺合成蔗糖酯时，在形成均匀熔融物系所需的乳化剂 （脂肪酸皂）不是直接加入，而是反应物脂肪酸乙酯在 体系内部分皂化自然生成中性皂。反应物系稳定，熔融 状态良好，操作条件要求不高。毛逢银等【２ 采用微波 加热技术以无溶剂法合成蔗糖酯，与传统加热技术相 比，大幅缩短了反应时间，提高了产率。 无溶剂法合成蔗糖酯的方法还包括相转移催化法， 即利用相转移催化剂在两相界面的特殊运输作用，将反 应物从一相运输到另一相，从而使反应顺利进行。刘慧 娟等［２３ｊ采用相转移催化法以硬脂酸甲酯和蔗糖合成蔗 糖酯，温度控制在９５￣１ ００℃就可很好地进行反应。用 相转移催化法合成蔗糖硬脂酸甲酯较与其它无溶剂法 相比，设备简单，反应在常压和较低温度的温和条件下 就可进行，且反应时间短，反应产率较高。 ２＿３微乳化法 此方法是对溶剂法的改进。采用丙二醇或水代替溶 剂法所使用的ＤＭＷ和ＤＭＳＯ有毒溶剂，并加入乳化剂， 使反应体系形成近似均相体系的乳化液。根据替代溶剂 的不同，微乳化法又分为丙二醇法和水溶剂法。 丙二醇法以丙二醇为溶剂，脂肪酸钠做乳化剂，将 蔗糖和脂肪酸酯在丙二醇溶液中加热、搅拌形成微乳化 液。然后适当升温减压，在短时间内可完成反应。方法 不含有毒溶剂，丙二醇可回收，且残存不妨碍在食品中 应用。缺点是容易产生焦糖化，蔗糖损失量较大，产品 可能被着色。孙果宋等 进行了由蔗糖和脂肪酸乙酯在 丙二醇溶剂中经酯交换合成蔗糖脂肪酸酯的研究，他们 不仅进行了小试、中试试验，而且完成了３００ ｔ／ａ规模的 工业性技术开发实验。合成分２步进行：首先将脂肪酸 与乙醇反应生成脂肪酸乙酯，第二步蔗糖与脂肪酸酯的 酯化。该工艺合成蔗糖酯收率在７８％以上，总酯质量分 数在９１％以上。 水溶剂法是对丙二醇法的进一步改善，以水代替丙 的微乳化状态，以使反应过程中蔗糖小滴不致聚集而析 出结晶，保证酯交换反应顺利进行 。另外水的引入可 能导致水解，因此必须控制水的用量以及适宜的反应温 度与压力，避免脂肪酸酯的水解。此方法合成产品单酯 含量高，反应条件温和，反应时间短，成本低，原料转 化率较高，是蔗糖酯合成史上的较大突破。韦异等 以蔗糖和硬脂酸甲酯为原料，蔗糖：硬脂酸甲酯（摩尔 Ｌｋ）＝４：１，乳化剂用量３０％，催化剂用量５％，反应时 间２．５ ｈ。压力０．０７－－０．１４ Ｐａ，水溶剂法合成蔗糖酯的重 量产率１０５．９％。 ２．４微生物法 微生物法又称酶催化法。是随着生物技术的发展， 人们发现的一种新的蔗糖酯合成方法，研究发现许多脂 肪酶可以使蔗糖和脂肪酸酯反应生成蔗糖酯，并且反应 选择性强，产物分离简单口 。与化学催化法相比，酶催 化法合成的蔗糖酯不仅具有乳化、湿润和增溶等作用， 而且具有增强免疫、抗肿瘤等性能。酶催化合成蔗糖酯 方法的缺点是反应必须在适当的有机溶剂分散条件下 进行，酶才能在体系中充分分散，而目前常用的溶剂主 要有四氢呋喃、甲苯、环己烷、吡啶、苯和二甲基甲酰 胺等，都有一定的毒性，不利于产品在食品等行业中的 应用 ３蔗糖酯的分析 我国早在１９８７年就颁布了蔗糖酯的标准 （ＧＢ８２７２－Ｉ ９８７），规定了蔗糖酯的质量分析标准方法， 并在２００９年用新标准（ＧＢ８２７２－２００９）代替旧标准，进一 步完善了蔗糖酯的质量控制体系。标准对蔗糖酯的外 观、成分、酸值和游离糖都规定了测定方法，但主要是 传统的容量分析方法，对成分的分析也局限于定陛，现 代分析仪器的应用和近年新发展的分析方法在标准中 未见体现。现将标准以外的其它分析方法进行介绍。 ３．１ ＨＬＢ的测定 亲水亲油平衡值（Ｆ｛Ｉ ）表征了蔗糖酯产品作为乳化 剂的乳化眭能，通过控制蔗糖酯中脂肪酸残基的碳数和 酯化度或对不同酯化度的蔗糖酯进行复配，可以获得不 第５卷第３期 ２０１０年３月 蔗糖酯合成与分析 ２０９ 同ＨＬＢ值蔗糖酯产品， 使它成为水包油型或油包水型 乳化剂。 测定ＨＬＢ值是根据ＨＬＢ值具有加和性的特点， 利用已知ＨＬＢ值的非离子表面活性剂与水体积数的 关系求蔗糖酯的ＨＬＢ值，具体方法是：用已知ＨＬＢ 值的聚氧乙烯失水山梨醇单油酸￣（ＨＬＢ１５）、聚氧乙 烯失水山梨醇单棕榈酸￣（ＨＬＢ１５．６）、失水山梨醇三 油酸￣（ＨＬＢ１．８）的混合物做标准物质，将一定量不 同ＨＬＢ值的混合标准在比色管中溶于 Ⅳ二甲基甲 酰胺和苯的混合液中，在电磁搅拌下，由滴定管缓 缓滴入蒸馏水，滴至从比色管前看置于管后的３号 字体模糊为终点，记录所耗用蒸馏水的毫升数，以 ＨＬＢ值和水的毫升数做标准睦线。以同样方法测得 滴定蔗糖酯至终点消耗的水的毫升数，从标准曲线 查得ＨＬＢ值［２５，２８１。 ３－２薄层色谱分析 蔗糖酯合成产物中可能含有单酯、双酯、多酯以及 未参与反应的脂肪酸、蔗糖等成分。由于极性不同，这 些化合物在薄层层析板上展开的 ，值不同，因此利用薄 层色谱法可定性或半定量测定蔗糖酯的成分和纯度。蔗 糖酯薄层分析常用的显色剂有硫酸甲醇溶液、硫酸蒽酮 溶液及脲．磷酸．正丁醇溶液。通常使用与水可以一定比 例混合或无限互溶的有机溶剂作为展开溶剂。 李延科等【２ 将蔗糖单酯标准溶液和各种蔗糖酯样 品溶液分别点于同一块硅胶Ｇ板上同时展开并显色，通 过计算厮值和颜色，对蔗糖酯中的单酯成分进行了较好 的定陛分析。谢德明等【ｊ叫采用自制硅胶薄层层析板，以 体积比９５：４：１的苯、甲醇、冰醋酸为展开剂，５０％ 的硫酸为显色剂分析蔗糖酯，谱图显色后成一连续的带 状，从原点向溶剂前沿方向，样品成分斑点的颜色越来 越深，说明产品中高酯的含量较大，相反则低级酯含量 较多，因为酯化度越高，蔗糖酯的母值越大。 关于蔗糖酯的薄层色谱定量分析报道较少，以前曾 有方法将分离后的斑点从薄板上刮下，再用比色定糖法 来定量测定蔗糖酯的含量，但这种定量方法不仅繁琐， 而且准确度往往不高。阳会兵等 通过对薄层分离显色 后的斑点进行单￣ｚ（６１０ ｎｍ）反射法锯齿扫描测定了烟 叶表面蔗糖酯的含量。结果显示，实验条件下测定的相 对偏差小于３．５％，平均回收率为９６．６３％，方法具有较 高的准确度。 Ｓｉｍｏｎｏｖｓｋａ Ｊ提出一种离线薄层色谱质谱分析 联用技术分析烟叶表面的蔗糖酯的新方法，实验中将色 谱分离后的样品进行质谱扫描，通过所得质谱图与已知 图谱对比鉴定该物质是否为酯。 ３－３柱层析分析 柱层析是一种固一液吸附色谱，利用混合物中各组 分在特定吸附剂中具有不同的吸附溶解性（即分配），进 行反复的吸附溶解作用，使样品沿着一个方向前移动将 不同极幽 各组分分离。柱色谱的吸附剂有氧化铝、硅 胶、氧化镁和碳酸钙等，分离以酯类为主的有机化合物 一般选用硅胶作为吸附剂。洗脱剂的选择通常是根据分 离物质中各组分的极性、溶解性来考虑。一般来说，非 极 化合物要用非极陛溶剂，当被分离组分较多且有些 组分在极眭低的溶剂中溶解度很小时，可适当加入少量 极性较大的溶剂。 柱层析通常在层析柱中进行，柱内装有固体吸附剂 作固定相。样品从柱项端加入，在洗脱剂作用下向下移 动，由于各组分被吸附能力不同，下移速度也不一样。 于是在柱中形成不同的谱带（层次），各组分谱带随溶剂 先后从色谱柱下端流出。如果各组分均为有色物质，可 直接观察到不同的颜色谱带并分别收集。如果各组分为 无色物质，可用紫外光照射后所显现的荧光来检测。朱 金珍ｌｊ 则将洗脱液分段收集，利用薄层层析定性后，将 相同组分合并，蒸干后称重，用该方法测定了以蔗糖、 脂肪酸甲酯为原料合成蔗糖酯的含量。 ３．４高效液相色谱 高效液相色谱（ＨＰＬＣ）将经典柱色谱与气相色谱法 理论相结合，在技术上采用高压泵、高效固定相和高灵 敏度检测器，实现了高效分离、快速分析和自动化操作。 最重要的是实现了分离和检测—体化，连续完成了分离 与测定。 杨勤萍等 以Ｌｉｃｈｒｏｓｏｒｂ ＲＰ－１８为分离柱，甲醇 和水作为流动相，四氢呋喃作溶剂，用高效液相法完全 分离了极性不同的蔗糖单、双和多酯。用２２０ ｎｌＴｌ紫外 检测快速定性、定量地分析了各成分的含量。朱金丽等 人则用Ｈｙｐｅｒｓｉｌ Ｃ８色谱柱，以甲醇、四氢呋喃混合液 和水的二元溶剂系统为流动相，梯度洗脱，采用高效液 相蒸发光散射检测联用技术对蔗糖酯标样和合成的蔗 糖酯进行了定｝生和定量分析。方法有效地分离了蔗糖酯 产品中的蔗糖、蔗糖单酯、蔗糖二酯、脂肪酸、硬脂酸 甲酯和蔗糖多酯 ｏＪ。 ３．５红外测定 周小娟等［３７－３８１采用ＫＢｒ压片涂膜法，用红外光 谱仪扫描，通过观察特征吸收峰的归属来确定是否 有酯生成。对蔗糖而言，主要红外特征吸收峰分别 为：３ ３３４．７８ ｃｍ 的Ｏ—Ｈ伸缩振动；２ ９３７．９８ ｃｍ 的Ｃ—Ｈ的伸缩振动；１ ０６９．７４ ｃｍ－ 处与仲醇羟基相连 的Ｃ—Ｏ伸缩振动；９９２．２０ｃｍ－ 的与伯醇羟基相连的Ｃ ２１０ 中国科技论文在线Ｓｃｉｅｎｃｅｐａｐｅｒ Ｏｎｌｉｎｅ ＣｏｓｍｅｔＴｏｉｌｅｌｒｉｅｓ，１９９５，ｌ１０（Ｉ）：５５＿５９． 第５卷第３期 ２０１０年３月 ０的伸缩振动；９１４．１３ ｃｍ 和８６５．２２ ｃｍ－ 的Ｄ一吡喃 葡萄糖的吸收带 而蔗糖经酯化变性后，光谱图中在 １ ７２９．０５ ｃｍ 和ｌ ５６６．９２ ｃｍ 处产生了羧酸盐伸缩振动 区的特征吸收峰，在１ ２３０￣１ ０５０ ｃｍ 出现了酯中Ｃ—Ｏ —［３］删 Ｒｈｏｄｅ Ｏ．Ｓｕｇ￣－ｂａｓｅｄ ｍｒｆａｃｍｌ￣ｆｏｒ ｃｏｎｓｔｍ＇ｌｃｒ ｐｒｏｄｕｃｔｓ删 ｔｅｃｈｎｉｃａｌａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ［Ｊ１．Ｆ钒 蚺１９９９，ｌ １）：２５－３３． ［４］ＣａｚａｒｅｓＤ Ｊ’Ｎａｉｋ ＫａｌｉａＹ Ｎ＇ｅｔ ａ１．Ｓｋｉｎｐｅｍａｅａｌｉｏｎ ｅｎｈａｎｏｍｘｎｔｂｙ ＳｌｌＯ－１３ｆ￣ｅｓ啪：Ａ ｐＨ－ｄｅｐｅｎｄ￣ｔ￣ａｎｏｍｅｎｏｎ ．Ｉｒａ Ｊ 舢【Ｉｌ，２００５， ２９７（１ 、：２０４－２１２． Ｃ结构的Ｃ一０伸缩振动吸收峰。努尔买买提等 采 用夹片法测定蔗糖棉籽油脂肪酸多酯，通过红外图谱中 反映酯结构的特征峰强弱，测定了合成酯的纯度高低。 ［５］ＭｅｓｌｒｅｓＧ Ｍ，ＮｉｅｌｌｏｕｄＥＭａｉｎ ｓｕｒｆａｃｔｏｒｓｕｓｅｄｉｎｔｈｅ山ｍ１ａｏ枷ｃａｌ四． ＤｒａｇｓＰｈａｍａＳｃｉ，２０００，１０５（１）：１－ｌ８． ３．６测定蔗糖酯的纯度 蔗糖酯合成产品中常含未反应的原料蔗糖和脂肪 酸酯，测定产品中残糖和残余脂肪酸酯的量可求得蔗糖 酯的含量。 残糖的测定，称取一定量真空干燥后的样品，在 １０％氯化钠水和正丁醇混合溶液中搅拌溶解，待溶解完 全后将油水两相分离。水层含未反应糖和无机盐，正丁 醇层含蔗糖酯、皂、脂肪酸乙酯。用旋光计测定水层的 旋光度，根据旋光度可计算残糖的百分含量。 未反应酯含量测定则利用了皂化反应，称取３ ｇ样 品于干燥的５００ｍＬ锥形瓶内，加入２５ｍＬ的０．５ｍｏｌ／Ｌ ＫＯＨ乙醇溶液，安装回流冷却器，加热回流６０ ｍｉｎ， 冷却，用０．５ ｍｏｌ／ＬＨＣ１滴定，滴至酚酞变为无色即为滴 定终点。按同一操作步骤作～空白样。根据皂化过程消 耗的碱量计算出未反应酯量。 样品总量减去残糖和未反应酯，得出样品中蔗糖酯 含量，进而求得产品中蔗糖酯百分含量。 ４展望 蔗糖酯作为一种重要的乳化剂和表面活性剂在食 品、医药、化妆品等行业的应用越来越广泛，消耗量也 快速增加，在国际上已成为重要的食品添加剂。目前世 界上生产蔗糖酯的国家主要有美国、英国、日本、法国、 意大利等，其中日本年产量居世界首位，用量也较大。 我国从２０世纪８０年代起开始研制蔗糖酯，但由于生产 工艺等方面的原因，生产成本以及产品质量与日本产品 都有较大的差距。目前我国的蔗糖酯产量还远远不能满 足市场的发展需要，而合成蔗糖酯的原料蔗糖和脂肪酸 国内资源十分丰富。因此，今后蔗糖酯工业的发展关键 是要研究和采用先进的合成工艺，提高产品质量，降低 生产成本，扩大生产规模。发展蔗糖酯工业将不仅满足 国内不同行业的需求，也为国民经济的增长作出贡献。 嚏｝考文献］（Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅｓ） ［１】Ａ｝１ｓ锄Ｅ Ａｒｎｏｌｄ Ｊ Ｊ，ＭｅｅｚａｎＥ ｅｔ ａ１．Ｓｕｃｒｏｓｅ∞嗽ａ ｃ￣ｎｐｏｎｅｎｔ ｏｆ ｃｏ∞ ｃ ℃ｐ ０ｎｓ＇ａ１ｌ１ａｒ】ｏｅｓＩ１ａｓａｌ锄ｄ０ｃｕｋ旷ｐｃ社 曲ｓ ∞四．Ｉｎｔ ＪＰｈａｒｍ，２００３，２５１（］／２）：１９５－２０３． ［２］Ｄｅｓａｉ Ｎ Ｂ．Ｎｅｗ ＳｔＫｌｘ）ｓｅ ｅｓｔｅｒｓ ａｎｄ ｔｈｅ＃ａｐｐｌｉｃａｆｉｒｏｔｓ ｉｎ ｃｏｍａｅｆｉｃｓ阴． 网 Ｓａｎｇｎ￣Ａ，Ｎｏｏｍｈｏｒｍ八Ｅｆｆｅｃｔｏｆｄｉｅｔ￣，ｆｉｂｅｒｆｒｏｍ ｅｂａ ｓｓｅ ａｎｄ ｅｓｔｅｒ∞ｄｏｕｇｈ ａｎｄ ｂｒｅａｄ ｑ咄四．Ｌ＝ｂ旺】匣ｎ 一 ｗ ａ１ｓｄ锄ｍｄＴｅｄ１ｎｏｌ ，２０ ３７（８）：６９７－７０４． ［７１ Ｇ Ｎ＇ＡａｅｒｉｎＡＦ￣ｘｎＭ．Ｎｏｎ－ｉｏｎｉｃｓｕｃｒｏｓｅｅｓｔｅｒｓｍｉｃａｖｅｍｕｌｓｉ￣ｍｆｏｒ ｆｏｏｄａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ．ＰｈｙｓｉｃｅｎＮｍａｉｃａｌａｎｄＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ￣２０００，１６４： ２７．３８． ［８］杨峰糖类化学乖Ｕ用的现状与前景叨．化学进 １９９０，（２）：４３－４８． Ｙａｎｇ Ｆｅｎｇ．Ｔｈｅ Ｐｒｅｓｅｎｔ Ｓｉｔｕａｔｉｏｎｓ ａｎｄ ａｒｏｓｐ￣ｆｏｒ ｔｈｅ ｕｓｅ ｏｆ ＱⅡｂ曲ｙ击 Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ叨．Ｏａｅｍｉｃａｌｌｎｄｕｓａ：￣ａｎｄＢ ＰＩＤｇ ｅｓｓ， １９９０，（２）：４３－４８． Ｃｈｉｎｅｓｅ） ［９１黉 多用途的表面活性齐 蔗糖酯 ． 』二工＇１９９６，（９）：５ ５１． Ｈｕａｎｇ Ｐ 培．Ｍｌ蚯 叩０ｓｅ￣ｆａｃｅ－ａａｉｖｅ ａｇａｎｔ￣ｅｓｔｅｒｓ四． ＭｏｄｅｍＣＮ￣ｃｏｌＩｎｄｕｓ．，１９９６，９：５Ｏ．５１．ｆ－ｍＣＮｎｅｓｅ） ［１０］Ｆａｎｔｍ Ｍ，Ｌｅｓｅ Ｍ＇Ａｓｅｆｉｎ Ａ，ｄ ａｋ Ｓｕｃｒｏｓｅ ｅｓｔｅｒ ｍｉｃｒｏｅｒｎｕｌｓｉｏｎｓ ａｓ ｍｉｃｒｏｍａｃ￣ｆｏｒ ｍｏｄｅｌ ｍａｉｌｌａｒｄ Ｎｌｔｃｌｉｏｎ泖．Ｐｈｙｓｉ￣ｃａ／ａｎｄ 婶０ｅ血玛Ａｓｐｅｃ ，２００１，１９４：１７５－１８７． ［ＩｌＪ ＭｕｌｌｅｒＡＳ，Ｇａｇｎ￣Ｊ，ＱｕｅｎｅａｎＹｅｔａ１．、】ｌ商ｓ０ｒｂｄⅢ、 咖ｒ０ｆ愀丘哪 ａｃｉｄ ｅｓｔｅ ：ｃｈｏｉｃｅ ｏｆｌｈｅ ｔｈｅ ｏⅨ ｒｆ ：ｂｍ ａｎｄ ｅｆｅｃｔ ｏｆｔｈｅ ａｒｆａｃｍｔ ｃ０ｌ珥１０ｓｉ６ｏｌ１ ．Ｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｂ１ １旧血培Ａｓｔｘ￣２Ｏ０２＇２０３： ５５－６６． ［１２］张万蔼食品乳化剂ｔＭ］．ｊ匕京：中国轻工业出版 Ｉ土１９９３． Ｗａｎｆｕ．ＦｏｏｄｅｍｕｌｓｉｉｆｅｒｔＭ］．Ｂｅｉｊ￣ｎｇ：ＣｈｉｎａＩａｇｈｔＩｎｄｕｓ￣Ｐｒｅｓｓ， １９９３．（ｉｎＯａｎｉｅｓｅ） ［１ ３］霉垭东，亲磴高， 琴 ｝蕾，等蔗培鳓鼢雕冶或夏醢期理及动力 学阴．化学反直工陧与工艺，２００２，ｌ８（３）：２１％２２４． Ｚ／ａｒｇＹａｄ￣ｇ，ＪｍｇＤ∞ ＧａｏＸｉ￣ｌｅｉ，ｄａｔＲｅａｃｔｉｏｎｍ∞Ｉ１ａｎｉ跏 ａｎｄ ｋｉｎｅｔｉｃｓ ｏｆ ｓｉ．Ｋａ＇ｏｓｅ ｓｔｅａｒｉｃ ａｃｉｄ ｅｓｔｅｒｓ ｓｙｎｌｈｅｓｉｚｅｄ ｂｙ＆】（ ）ｓｅ ａｎｄ ａｃｉｄｅｌｈｙｌｅｓｔｅｒｗｉｌｈｏｕｔｓｏｌｖｅｎｔ叨．ａ崩Ｉｌ Ｒｅａ ０ｎＤ 【１ｅ 培 ａｎｄＴｅｃｈｎｏｋ，ｇｙ，２（ＸＰ＿，１８（３）：２１９－２２４．（ｈａＣｈｉｎ￣） 【１４］Ｏｓ￣ｏｗ ＳｎｅｌｌＦＤ，ＹｏｒｋＷｅ ｅｔ ａ１．Ｍｅｔｈｏｄｓｏｆｐｒｅｐｍｆｉｏｎ－ｆａｔｔｙａｃｉｄ ｅｓｔｅｒｓ ｏｆ ｓｕ￣＇ｏｓｅ叨．Ｉｎｄｕｓｌｒｉａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｍｅ￣ｎｇ ａ搬ｎｉ １９５６，４８： ｌ４５９＿ｌ４６Ｚ ［１５】｝ 慧 事正字，谢笑天，等．蔗嘲徽 蜮方法的踟差叨．云南 师范大学学抿１９９９，１９（１）：４ｌ＿４４． Ｚｌ￣ｎｇ ｌ ） Ｌｉ Ｚｌｅｎｇｙ￣Ｘｉｅ Ｘｉａｏｆｉ￣ｅｔ ａｔ Ｔｏ ｉｍｌ￣ｖｅｄ－ｍ ｃｏｐｏｓｌｌｌｉｏｎｍ咖ｆｒｏ鲫ａＤｓｅ ｅｓｔｅｌｓｏｆｆａｔｔｙａｃｉｄｓ叨．ＪｏｔｍａａｌｏｆＮｏｍａａｌ Ｉ １９９９，１９（１）：４１ ． ａ１ｉｒ礴ｅ） ［１６］章亚东，高晓蕾，蒋登高，等．无溶齐 治橱 睹醒朗％酸酯的工艺研 究叨．高按 日 鞘臣２ｏ０２，６（５）：５￣９－５２３． ｚ／ａｒｇＹａｄｏｎｇ ＧａｏＮａｏｌｅ￣Ｙｕ￣ｍｇ Ｄ‘嘲ｅｔ ａ１．Ｓｙ．￣ｅｓｉｓｏｆｓｕｃｒｏｓｅ ｅｓｔｅｒ ｗｉｔｈ ｎｏ－ｓｏｌｖｅｎｔ ｍｅｔｈｏｄ明．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＣｈｅｍｉｃａｌ ＦＪ ｌ１。醯培ｏｆ ＣｈｉｎｅｓｅＵｎｉｖｅｒｓｉｉｔｅｓ，２０ｏ２，１６（５）：５１％５２３．（ｉｎＣｈｉｎｅｓｅ） 【１７１胡建华，胡聘蔗糖酯的无溶济怯合成研究（Ｉ卜无溶刺法合成煎静日 网．中国 １９９９，２４（５）：６１－６４． Ｈｕ Ｊｉｍｈｕａ，Ｈｕ Ｐ￣ａｇ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｎ ｓｕｃｌｏＰ￣ｅｓｔｅｒｓ ｂＹ ｓｏｌｖｅｒａｌｅｓｓ ｍ￣￣，ｄ（Ｉ）－ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆＳＥｗｉｔｈ ｓｏｌｖａｎｔｌｅｓｓ ｍｅｄｘ￣明．Ｏ＇ｉｆｎａ Ｏｉｌｓ ａｎｄ Ｆａｔｓ，１９９９，２４（５）：６１－６４．（ｉｎＣｈｉｎｅｓｅ） 第５卷第３期 ２０１０年３月 蔗糖酯合成与分析 ２１１ ｆ１８］胡陡华，胡聘蔗糖目酯 怯ｌ合成研究［ＩＩ）－以油脂为 『匀蔗糖 酯合成明．中国浊脂，１９９９，２４（６）：４５－４６． ＨｕＪｉａｎｈｕａ，ＨｕＰｍｇ．Ｓｍｄｙｏｎ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆｓｕｃｒｏｓｅｅｓｔｅＩｓｂＹ ｓｏｌｖｅｎｔｌｅｓｓ ｍｅｔｈｏｄ（ＩＩ）－ｓｙｎ￣ｉｓｏｆＳＥｗｉｌｈｏｉｌｓ ．ＣｈｉｎａＯｉｌｓｍｄＦａｔｓ，１９９９，２４（６）： ４５－４６．（ｉｎＣｈｉｎｅｓｅ） 【１９】黄露 业大学鞘艮，２０００，２１（才，刘 乔，刘诗飞，等 ４）：４－６． ．关 Ｉ、口： ＨｕａｎｇＥｎｅａｉ，ＬｉｕＸｉｍｑｉａｏ，ＬｉｕＳｒ￣ｆｄ，ｅｔａ１．ｋｉｎｅｔｉｃ ｓｔｕｄｙＯｌｌｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｓｕｃｒｏｓｅ ｅｓｔｅｒｓ叨．Ｊ￣ｒｔａｌ ｏｆ ａ１｛ ０ＬＩ Ｏｄｉｖ￣ｉｔｙ ｏｆＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ， ２０００，２１（４）：４－６．（ｎｉＣｈｉｎｅｓｅ） 章亚东，高晓蕾，蒋登高，等．由棕舸ｌ曲无黼岍去合成意 脚目 阴． 彭 艺工，２ＯＯ２，１９（１２）：６９７－７００． ＺｌｍｇＹａｄｏｎｇ，ＧａｏＸｉａｏｌｄ，ＪｉｎａｇＤ∞船帆ｅｔａ１．Ｎｅｎｓｏｌｖｅｒｔｔｍｅｔｈｏｄｆｏｒ 讪 ｚ ｓｕｃｒｏｓｅ ｐａｌｎ￣ｃ ａｃｉｄ ｅｓｔｒｅ ｆｒｏｍ ｐａｋｎ ｏｆｆ ａｎｄ鲫ｃｆＤｓｃ叨． Ｆｉｎｅ￣ｅｒｏａｃａｔｓ，２００２，１９（１２）：６９７－７００．（ｈａｏａｉｎｅｓｅ） ［２１】孙庶冬 吾满 艾力，杨晓毛等 叨．新 疆大学学憾自然科学 ２００２￣ｌ９（４）：４６６４７０． ｓｔｍ Ｓｈｕｄｏｎ￣￣ｍｊｍｇＡ吐Ｙａｎｇ Ｘｉａｏｄｏｎｇ，ｅｔ ａ１．Ｔｈｅ ｓｔｕｄｙ ｏｎ ｓｙｒａｈｅｓｉｓ ｏｆ ｅｓｔｅｒｓ ｗｉｔｈ ｃ０ｌ神ｉｌ时ｍ｛￣ｌｏｄ叨．Ｊｏｔａ－ｎａｌ ｏｆ Ｘｉｎｊｉｎａｇ Ｕｎｉｖｅ＊ｓｉ￣．Ｎａｕｒａｌ ｃＳｉｅｎｃｅ Ｅ（ｍ０ｔ１，２００２，１９（４）：４５６４７０．（ｎｉ Ｃｈｉｎｅｓｅ） 毛蓖银，黄小兵，马国民微：波酯交换法合成《鄹酗努黼 叫．四川 理工学院学憾２００８，２１（５）：７１－７３． Ｍａｏ Ｆｍｇｙｉｎ， ｘｊ Ｍａ Ｃａｌｏｍｉｎ．Ｓｔｕｄｙ∞ｓｙｎ￣ｅｓｉｓ ｏｆ ｓｕｃｌｏ＇ｓｅｅｓｔｒｅｓｂｙｅｓｔｒｅｅｘｃｈａｎｇｅｍｅｔｈｏｄｗｉｔｈｍｉｃｒｏｗａｖｅｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ四． Ｊｏｔｍａａｌ ｏｆ Ｓｉｃｈｕａｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ ｓｃｊ舶ｃｅ＆晒ｅｅ瘟 ２００８，２１（５）： ７１－７３．（ｉｎＯａｉｎｅｓｅ） ［２３］文恻黾李簧纽，越 ，等十醉 煎路回旨酉锸 ．河 北化工，２Ｏ０４’５：３９－４０． Ｌｉｕｎｕｉｊｕａｎ，ＬｉＸｉａｎｈｏｎｇ，２１１ａｏＹａｎｔ：ｈｎｇ，ｅｔａ１．Ｓｙｒｅ￣ｉｓｏｆｓｕｃｒｏｓｅｅｓｔｅｒ ｙｂ ｐｌｌｓａｅ姚１ｓ ｃａｔａｌｙｓｔｓ四．Ｈｅｂｅｉ Ｃｈｅｍｉｃａｔ ２００４，５：３９－４０．（ｎｉ （：ｔ，ｉｎｅｓｅ） ［２４］孙果来杨宏汉，李德昌，等．丙二醇法合成蔗扫砉月 与酉籀 ，１生实 验田．精细化Ｌ ２００７，２４（５）：４５４－４６５． Ｓｕｎ Ｇｕｏｓｏｎｇ， Ｕｏｎｇｑｕ￣Ｕ Ｄｃ ｅｔ ａ１．Ｉｎｄｕｓｔｉｒａｌ ａ 苴＿叽ｌａ 缸０ｎ ｏｆ ｓｙｎｔｈｅｓｉｍｇ ｓｔｌｃｌ＇ｏｓｅ ｌａｗ ａｄｄ ｅｓｔｅｒｓ ｂｙ ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ ｌ：ｍｐｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌ叨．ＦｉｎｅＣｈｅｍｉａｅｌｓ，２００７，２４（５）：４５４－４６５．（ｉｎＣｈｉｎｅｓｅ） ［２５１周礼刘ｌ残王玮，等．水孚Ｉ 拄｝合成蔗静 叨．深 『 学学报：理 工版１９９４，１１（３／４）：８７－９１． ２ｈｏｕ Ｌｉ，Ｌｉｕ Ｂｏ，Ｗａｎｇ Ｗｅｋ ｅｔ ａ１．ＰＩ Ⅻ ｍ ｏｆ ＳＩＫ２Ｉ＇ＯＯｅ ｅｓｔｅｒｓ ｂｙ ｅｍｕｌｓｉｏｎ ｍｄＩ１ｏｄ四．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｓｈｅｎｚｈｅｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ：Ｓｃｉｅｎｃｅ＆ Ｆａｌｏｎｅｅｍ￣１９９４，１１（３／４）：８７－９１．（ｎｉｆｔａｎｅｓｅ） 韦 梁 杨焕艺，等．蔗糖酯合或工艺研究叨．广西工学院学｝艮＇ １９９９，ｌ０（２）：９８－１０２． Ｗｅｉ 鹕 ＹａｎｇＳｕ￣ｙｉ，ｅｔａｋＳｔｕｄｙｏｎｔｈｅ ｒ∞ ∞ｏｆ ｓ１．１ｃｌｏ＇ｓｅｅｓｔｅｒ叨．Ｊｏｕｍａｌ０ｆＧＩ ｍｇ）【ｉＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＴ￣ｍｏｌｏｇｙ，１９９９，ｌ（Ｋ２）： ９８－１０２．（ｈａＯａｉｎｅｓｅ） ［２７】努尔买买昆吾满 艾九阿依夏 蔗糖多酯的合成与分析 ．食 ｝ ２００４，２５（３）：１１６－１１８． ＮｌＨⅡｌａｊｎ１ａ ，ｗ 培’Ａｉｌｉ＇Ａｙｉｘｉａｍ￣Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ａｎａｂ￣ｏｆ ｓｕｃ￣＇ｏｓｅｅｓｔｅｒｓ田．ＦｏｏｄＳｃｉｎｅｃｅ，２００４，２５（３）：１１－６１１８．（ｈａＯ￣ｉｎｅｓｅ） 徐学 张根旺，华玉萍食品乳化弃唯向ｍＢ值 方法的研究Ｉ＿７ｋ 数法 ．中国粮油学报，１９８３，８（４）：２６－３０． Ｘｕ ｘｌｌｄ）ｉｒ ＺｈａｎｇＧｃｎｗ￣ａｇ，Ｈｕａ 卿ｇ．ＳｎＪ ｏｎ ｄ咖曲 ０Ｉ１ｏｆ ｔｈｅ ＨＬＢ ｏｆｆｏｏｄ ｅｍｕｌｓｉｉｆｅｒ－ｗａｔｅｒ ｃｏ，ｍ￣ｎｇ ｍｅｔｈｏｄ叨．Ｊｅｕｍａｌ ｏｆｔｈｅ ＣｈｉｎｅｓｅＣｅｒｅａｌｓａｎｄＯｉｌｓＡｓｓｏｃｉａｆｉｅｎ，１９８３，８（４）：２６－３０．（ｎｉＣｈｉｎｅｓｅ） 【２９］李延科，张淑芬，杨锦宗．蔗糖酯的薄层色谱分析四．色谱，２００２， ２ ５１：４７６－４７８． ＬｉⅥⅡ ，Ｚｔｍｎｇ ｕ ，Ｙａｎｇ Ｊｉｎｚ￣ｇ．Ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆＳｕｃｒｏｓｅ ｅｓｔｅｒｓｂｙ ｉｆｔｆｈ－ｌａｙｅｒｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａ￣ｙ叨．ＣｈｉｎｅｓｅＪｏｕｒｎａｌｏｒｇｙ，２００２， ２ ５）：４７６４７８．（ｈａＯａｉｎｅｓｅ） ｆ３ｏ］谢 静月，关ｆ 山高大维 翌 酐鹩 撇与分析［Ｊ］．中国 油脂，１９９７，２２（４）：３２－３４． Ｘｉｅ Ｄｅｍｉｎｇ，Ｚｈｅｎｇ Ｊｉａｎｘｉａ￣Ｇａｏ Ｄａｗｅｉ．Ｓｔｕｄｉｓｅ ｏｎ ｔｈｅ ｓｙｒａｈｅｓｉｓ ｏｆ ＳｔｌＣｌｏｆ￣ｅｐｏｒｙｅｓｔｅ，ｓ ａｓｎｅｗｆｕｎｃｌｉｍａｌ ｏｉｌ川．ＣｈｉｎａＯｔｉｓ ａｎｄＦａｔｓ，１９９７， ２２（４）：３２－３４．（ｎｉＣｈｉｎｅｓｅ） ［３１］阳会兵，周清明，杨虹畸，等．薄层色 含量叨．毡晴朝 大等 艮：自 ２【ｘｙ７，３３（２）：１７７－１８０． Ｙａｎｇ ＨＩ】 吕Ｚｈｏｕ Ｉ】ｇｍ Ｙａｎｇ Ｈｏｎｇｑｉ，ｅｔ ａｔ Ｄｅｔｎｅｒ￣ｔｉｏｎ ｏｆ 鲫 ｅ ∞ｌｅａｖｅ ｓｕｒｆａｃｅ０ｆ ）ａｃ∞ｂｙＴＬＣ ｓｃａｍｉｎｇ叨．Ｊｏｕｍａｌｏｆ Ｈ１ｍ Ａ ａ ∞ｌＵｍ￣ｅｒｓｉｔｙ：Ｎａｍｍｌ Ｓｃｉ￣ｃｅｓ，２００７，３３（２）：１７７－１８０． （ｉｎｃｒｍ￣） ｐ２］Ｓｉｍｏｎｏｖｓｋａ Ｂ，Ｓｒｂｉｎｏｓｋａ Ｍ，Ｖｏｖｋ Ｉ．Ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ Ｓ１．１Ｇｌｏｓｅ ｅｓｔｅ￣－ｉｎｓｅｃｔｉｄｄｅｓｆｒｏｍｔｈｅ ｓｕｒｆａｃｅｏｆｍｂａｃｃｏｐｌａｎｔｌｅａｖｅｓ叨．Ｊｏｕｍａｌｏｆ ａ ．）ｒｎａ由。 Ａ，２００６，１１２７：２７３－２７７． ［３３】朱金珍．蔗糖酯的水溶剂法合成与分析研究口）］．河南工业大学， ２０（＂． Ｚｈｕ Ｊｉｎｚｈｅｎ． ｏｌｌ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ ｃｒＤｓｅ ｅ ｗｉｔｈ ｗａｔｅｒ－ｓｏｔｖｍｔ ｒｎｅ￣ｏｄ ｐ］．Ｈｍａｎ Ｕｎｉｖ￣ｉｔｙ ｏｆＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，２００７．（ｉｎ Ｃｈｉｎｅｓｅ） ｐ４】杨勤萍，徐国梁，施邑屏，等 日 肪醐目四．分折埂 艮１９９９，ｌ８（１）：２８－３０． Ｙａｎｇ Ｑｉ叩吨ＸｕＧｕｏｌｉａｎｇ，Ｓｈｉ ｐ ｅｔａｋ 舾 ｍｏｆａ￣ｃｒｏｓｅ ｆａｔｔｙ ａｄｄ ｅＯ．ｅｒｓ ｙｂ ＨＰＬＣ ａｎｄ￣ａ－ｌａｙｅｒ ｃｈｍｍ劬唱 ｓｃａｎｎｉｎｇ叨． ＪｏｕｒｎａｌｏｆＩｎｓｎｕｍｅｎｔａｌＡｎａｂ，ｓｉｓ，１９９９，１８（１）：２８－３０．（ｉｎＣｈｉｎｅｓｅ） ｆ３５］黄进． 濑旨的高效液相色谱分析方法［Ｊ］．精细化工，１９８６，８（３）： ４３＿４５ Ｈｕａｎｇ Ｊｉｎ．Ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ ｓｌｌｃａ＂ｏｓｅ ｅ ｒｓ ｂｙ ｈｉｇｈ ｐｅ ｍ１ａｎｃｃ ｆｉｑｔｉｆｄ ｃ｜Ⅱ砌劬。： 蚵 ．Ｆｉｎｅ ａｌａｎｉｃａｌｓ，１９￣ｏ６，８（３）：４３＿４５（ｎｉＣｈｉｎｅｓｅ） 『３６］爿 金丽，李建华， 、同明， 莹角 ９ ＨＰＬＣ－ＥＬＳＤ法分＿鹬浈 ．精细化工，２００９，２６（７）：６３３－６３８． Ｈａｕ Ｊｉｎｌｉ，Ｌｉ Ｊｉａｎｈｕａ，ＳｔｍＴｏｎｇｍｉｎｇ ｅｔａｋ Ｓｅ ａｎｄｄｅｔ￣ｌｌｌｌｉｎａｔｉ（ｘ！ ｆｏ ＳＵＣｌ＇Ｏ６ｅ ｅｓｔｅｒｓ ｂｙ ＨＰＬＣ－ＥＬＳＤ叨．Ｆｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ￣２００９，２６（７）： ６３３－６３８．（ｎｉＯａｉｎｅｓｅ） ［３７】刷、女目，关陟 完，杨静，等．辛烯基琥喻骏煎睹酯的制备、鉴定及其 在铹嗷嚷中的应用阴．食 ４ ２００９，３０（１６）：１４６－１４８． Ｈａｏｕ Ｘｉａｏｊｕ￣，Ｚｈｅｎｇ Ｗｅｉｗａｎ，Ｙａｎｇ Ｊｉｎｇ，ｅｔ ａ１．Ｒ耳印缸ｉ∞ａｎｄ Ｉｄｅｎｆｉｉｆａｅｆｉｏｎ ｏｆ ｏｃｔｅｎｙｌｓｕｃｃｉｎａｔｅ日 Ｄｓｅ ｅｓｔｅｒ ａｎｄ ｉｔｓ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｉｎ ｍｉｃ舢吲蝈】ｌ ∞ｏｆ ｓｏｙｂｅｆｌｎ ｏｉｌ明．Ｆｏｏｄ Ｓｃｉｎｅｃｅ，２００９，３０（１６）： １４６－１４８．（ｉｎＣｈｉｎｅｓｅ） ［３８］任云，段文贵，陈春红，等．氢化凇萄赫留酯≈合成与表征阴．林产 化学与工 ２ＯＯ７，２７（１）：２９－３２． Ｒｅｎ Ｙｕｎ，Ｄ啪Ｗｍｇｕｉ，Ｃｌａｍ Ｃｈｕｎｈｍｇ，ｅｔ ａ１．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ｃｈａｍｃ￣ｚａｆｉｏｎ ｏｆｈｙｄｍｇｅｒｍｌｅｄ ｒｏｓｉｎ剐ａＤｓｃ ｅｓｔｅｒｓ阴．ａ髓ｎｊｓ旺ｙ ａｎｄ Ｉｎｄｕｓ￣ｏｆＦｏｒｅｓｔＰｒｏｄｕｃｔｓ，２００７，２７（１）：２９－３２．（ｉｎＣ１ａｉｎｅｓｅ） 郑喜群，刘晓艳，陈仕学，等．中性皂熔融法台 网．中 国甜菜糖 １９９５，６：１５－１９． ＺｈｅｎｇＸｉｑｔｍ，ＬｉｎＸｉａｏｙａｎ，Ｃｈｅｒｔ １ ｅｔａ１．Ａ ｓｔｕｃｌｙｏｎｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆｍｇａｒｅｓ￣ｒｂＹｍ啦 ｍｅｔｈｏｄ ．Ｏａｉｎａ＇ｓｂｅｅｔ ｓｕｇａｒ．ｍ １９９５，６： １５—１９．（ｎｉＣｈｉｎｅｓｅ）
