有 机 化 学 实 验 报 告
学 院： 化学工程学院 专 业： 化学工程与工艺 班 级： 化工106 姓 名： 黄涛 学 号 10402010637 指 导 教 师： 邵琼芳 陈斌
实 验 名 称： 甲基橙的制备
日 期： 2011年12月4日
一、实验目的
1. 通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作； 2. 巩固重结晶和盐析的原理和操作。
二、实验原理
三、主要试剂及物理性质
1. 试剂：对氨基苯磺酸、N,-N-二甲基苯胺、浓盐酸、5%NaOH、冰醋酸 10%NaOH、NaNO2、NaCl、乙醇 2. 物理性质 主要试剂的物性 名称 对氨基苯磺酸 N,-N-二甲基苯胺 甲基橙 外形、性状 白色或灰白色晶体 黄色油状液体，不溶于水，有毒性 橙红色鳞状晶体粉末，显碱性 沸点℃ 500 193.1 / 熔点℃ 365 2.5 300 分子量 173.18 121 327.33 四、试剂用量规格
试剂用量 试剂 对氨基苯磺酸 用量 5%NaOH 10.00ml 浓盐酸 2.50ml N,-N-二甲基苯胺 10%NaOH 饱和NaCl 20.00ml NaNO2 冰醋酸 2.00g 0.80g 1.00ml 1.30ml 15.00ml 五、仪器装置
仪器：100ml烧杯、抽气泵、100ml量筒、10ml量筒、滴管、电磁炉、玻
璃棒、吸滤瓶、布氏漏斗、表面皿。
六、实验步骤及现象 反应时间 1：10~1：19 实验步骤 将2.00g对氨基苯磺酸倒入100ml烧杯中，加入10.00ml5%NaOH，热水浴 冷却至室温，边搅拌边加入0.80g NaNO2，溶解后，在搅拌下，将其溶解， 实验现象 无色透明 溶液无色 溶液颜色由无色→橙色→橙红色→橙1:30 1:37 分批滴入装有13ml冰水和2.5ml浓盐酸中。 黄色→底部有白色浑浊，溶液颜色变浅 1：41 1：45 KI淀粉试纸检验 变蓝 保持温度5℃以下，反应结束冰浴放置上层为橙色液体，15min 下层为乳白色沉淀 溶液变血红色，搅2:00 将1.3mlN,-N-二甲基苯胺和1ml冰醋酸的拌后颜色变浅，表混合物慢慢加到上述烧杯中，搅拌10min 面有一层橙色油状液体 2：10 冷却搅拌，加入15.00ml 10%NaOH至橙色 溶液变棕黄色糊状 表面有气泡冒出，加热至沸腾，溶解后稍冷，冰浴冷却结晶，烧杯底部有深棕色抽滤收集结晶（用饱和食盐水冲洗烧杯液体，溶液颜色加两次，每次10ml，并用此冲洗液洗涤产深至深棕红色，稍品） 冷后变为棕色；抽滤后的棕红色晶体 溶液由暗棕色变为棕红色，冷却一段时间后逐渐变为棕色 2:15~2:39 2:49~3:14 将滤渣连同滤纸移到装有75ml热水100ml烧杯中搅拌溶解，再冷却至室温，冰浴冷却结晶，抽滤 用少许乙醇洗涤产品，干燥，称量，计算表面有一层油状液3：45 产率（未烘干，直接称量湿产品，计算体：得到棕色晶体，产率） 表面带有银光色
七、实验结果
表四 实验数据记录 名称 用量 对氨基苯磺酸 2.00g N,-N-二甲基苯胺 1.30ml 滤纸 0.32g 总湿结晶 6.11g 湿结晶 5.79g 理论结晶产量：2.00/173.18*327.33=3.78g
实际（湿）结晶产量：5.79g （橙红色晶体，表面有银光色） （湿）产率：5.79/3.78*100%=153.17%
八、实验讨论
结果分析：甲基橙产率特别高。
原因：1、由于实验过程最后没有干燥完全，抽滤又无法将水抽干，所以含有大量水分，称量时多数重量为水分质量。 2、操作过程中可能引入其他杂质物质。
3、实验过程中添加氢氧化钠浓度错误，导致颜色变深棕色略带橙红色
九、实验注意事项
1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱性作用成盐而不
能与酸性作用成盐。
2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5摄氏度，生成的重氮盐易水解为酚，降低产率。
3、若试纸不显色，需补充亚钠溶液。
4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。
5、实验过程必须认真仔细，严格按照要求添加试剂。
