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有机化学试题和答案

来源：化拓教育网

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序号 **大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷

课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A 班级：学号：姓名：阅卷教师：成绩：大题号一得分

二三四五六总分一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）

(H3C)2HCCHCHC(CH3)3

COOH

OCH3

CHO 5.

苯乙酰胺

邻羟基苯甲醛

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对氨基苯磺酸

3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10.

甲基叔丁基醚

二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分）

CHCHBrKCN/EtOH

CH2Cl

①O3②H2OZn粉2. 高压+C12高温、 3. HBrCH = CH2 4.

Mg醚①CH3COCH3+②H2OHCH3COC1+ 5.

CO2CH3

1, B2H62, H2O2, OH-1, Hg(OAc)2,H2O-THF2, NaBH4 6.

CH3OHOHHIO4

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CH2ClNaOHHCl2O

CH3+H2OOH－SN1 Cl历程 +

OCH3O+ CH2=CHCCH3C2H5ONaC2H5ONaO

10.

BrZn BrEtOH

11.

OCH3+HI(过量)CH2CH2OCH3

12.

CH3HNOFe,HCl(CH3CO)2O2)3H2SO4Br2NaOHNaNO2H3PO2H2SO4

三. 选择题。（每题2分，共14分）

1. 下列物质发生SN1反应的相对速度最快的是（）

A B C

(CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr

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(

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2. 对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（）

----(A). CHCOO (B). CHCHO (C). CHO (D). OH33265

3. 下列化合物中酸性最强的是（）

(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH

(E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH

4. 指出下列化合物的相对关系（）

COOHCOOH

A，相同，B，对映异构，C，非对映体，D，没关系

HCH2CH3CH3H3CHCH2CH3

5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A、 C6H5COCH3 B、C2H3OH C、 CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3

6. 下列反应的转化过程经历了( )

H3CH3CCH3CH3H+C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3CH3CC=CCH3CCH2CH2CH2H2C

A、亲电取代 B、亲核加成 C、正碳离子重排 D、反式消除

7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )

A、CCl3COOH B、CH3COOH C、 CH2ClCOOH D、HCOOH

四. 鉴别下列化合物（共5分）

NH2、

CH2NH2、CH2OH、CH2Br

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五. 从指定的原料合成下列化合物。（任选3题，每题5分，共15分）

1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

CH2OH

2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

CHCHOH

4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：

5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：

OHCH3CHCHO， HCHOCH3

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六. 推断结构。（8分）

2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出

英文字母所代表的中间体或试剂：

OAAlCl3HN(C2H5)2B (C9H10O)CBr

CH3

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A卷参考答案及评分标准

特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）

1. （Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯 2. 4－环丙基苯甲酸

3. (S)－环氧丙烷

4. 3，3-二甲基环己基甲醛 5. α－萘酚

NH2OHO6.

2-phenylacetamide 7.

CHO

HO3SNH2CH2CH28.

O 9.

HOCH2CHCCH2CH2CH2Br

10.

二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应

式。（每空2分，共48分）

1. 2.

BrC1；C1OHCCHCH2CH2CH2CHO

4. 5. 6.

OH(上面）CO2CH3OH

（下面）

CH3COCH2CH2CHO

7. 8.

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CH2OHCH3+OHCH3

9. 10.

O 11.

CH3CH2CH2OCCH3OOCH3

Ⅰ+CH3Ⅰ

CH3Fe,HCl(CH3CO)2OCH3Br2BrNO2NaNO2BrH2SO4NH2H3PO2BrCH3NHCOCH3NHCOCH3CH3CH2CH2Ⅰ12.

CH3CH3HNO3H2SO4CH3NaOH(2)NH2三. 选择题。（每题2分，共14分）

1. B 2. B 3. D 4. A 5. C 6. C 7. D

四. 鉴别（5分，分步给分）

五.. 从指定的原料合成下列化合物。（任选3题，每题5分，共15分）

BrMgEt2OCHO1,KOH2,MgBrO1,2, H2OCHONaBH4TMCH2OHCrO3-2Py

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O1,NaCCH2,H3O+CH3+-HOCCHHgH2SO42+OHCH3O 3. HCCHO

1,Na, NH3(l)O2,3, H2OOHH2LindlarOH1,Na, NH3(l)2,CH3CH2BrCCH

CH3COCH3Br2/NaOHHOPPATM

Ba(OH)2(CH3)2CI2CHCOCH3C6H5MgBrCuBrOC(CH3)2HOOAlCl3H2CO

CH3OHHCNCH3COHCOOHH+-H2OCHCNCH2OH 5.

CH3CHCHOOH+ HCHOH2OCH3CH3OHCH3CCHCH2OH-CH3CH3CCHOCH2OHH+H2O

六. 推断结构。（每2分，共8分）

OA. CH3CH2COClOD.B.C. Br2, CH3COOH

N(C2H5)2

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序号 **大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷

课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：B 班级：学号：姓名：阅卷教师：成绩：大题号一得分

二三四五六总分一、命名下列化合物或者写出化合物的名称（共8题，每题1分，共计8分）

CH3CH3CH2CHCHCH3CH2CH3

CH3CH=CCH3 3.

NO2CH3

NHNH2 CH2CH3 5.

CH3

CH3CH2CHO

2，2-二甲基-3，3-二乙基戊烷 7.

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3，4-二甲基-2-戊烯 8.

α-甲基-β-氨基丁酸

二、判断题（共8小题，每题2分，共16分）

1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应

烷烃性质活泼。（）

2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）

3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。

（）

4、羧酸在NaBH4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。（） 5、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（） 6、环己烷通常稳定的构象是船式构象。（）

7、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）

8、芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。

（）

三、选择题（共4小题，每题2分，共8分）

1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是（） A 丙烷 B 环戊烷 C 甲苯 D 乙烯

2、羧酸衍生物中，下列哪种最容易水解（） A 酰卤 B 酸酐 C 酰胺 D 酯

CH3CHCCH3Cl3、按照马氏规则，

Br与HBr加成产物是（）

CH3CHCHCH3CH3CHCHCH3CH3CHCHCH3CH3CH2CCH3BrClBr BrClClBrA B C D

4、下列物质容易氧化的是（） A 苯 B 烷烃 C 酮 D醛

四、鉴别题（共6题，每题4分，任选4题，共计16分）

（1）乙烷、乙烯、乙炔

（2）甲苯、1-甲基-环己烯、甲基环己烷（3）

ClCH2ClClCl

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（4）乙醛、丙醛、丙酮

CH2OH

CH3OH（5）

BrCH2Br

（6）

CH3

五、选用适当方法合成下列化合物（共7题，每题4分，共28分）（1）丙炔异丙醇

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（2）甲苯邻、对硝基苯甲酸

（3）1-溴丙烷3-溴丙烯

CH3CH3CH2CH2 C CH3（4）

OCH3C CCH2CH2CH3CH3

(CH3)2CHOH(5)

(CH3)2CCOOHOH

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(6) CH3CH2CH2OH

(7) H2CCHCH3

HCCCH3

H2CCHCH2COOH

六、推导题（共5小题，每题6分，任选4题，共24分）

1、A、B两化合物的分子式都是C6H12，A经臭氧氧化并与锌和酸反应后得到乙醛和甲乙酮，B经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出A和B的结构式，并写出相关反应方程式。

2、某醇依次与下列试剂相继反应（1）HBr；（2）KOH（醇溶液）；（3）H2O（H2SO4催化）；（4）K2Cr2O7+H2SO4，最后产物为2-戊酮，试推测原来醇的结构，并写出各步反应式。

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3、化合物A的分子式为C4H9O2N（A），无碱性，还原后得到C4H11N（B），有碱性，（B）与亚硝酸在室温下作用放出氮气而得到（C），(C)能进行碘仿反应。（C）与浓硫酸共热得C4H8（D），（D）能使高锰酸钾褪色，而反应产物是乙酸。试推断（A）、（B）、（C）、（D）的结构式，并写出相关的反应式。

4、分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO和乙二醛。推断A和B的结构，并简要说明推断过程。

5、写出如下反应的历程（机理）

H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=CCH3CH3H+H3CH3CH3CC=CCH3CCH2CH2CH2

H2C

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B卷参考答案及评分标准

一．命名（每题1分，共8分）

2-甲基-3-乙基戊烷 2-甲基-2-丁烯对硝基苯肼或 4-硝基苯肼

1-甲基-4乙基苯（对乙甲苯） 4-甲基苯乙醛

CH3CH3 CH CHCH2CH3CH3CH=CCHCH3CH3CHCHCOOHCH3CH2CH3CH3NH2

CH3CH2CH3CH3

二.判断题（每题2分，共16分）

1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、 8、

三.选择题（每题2分，共8分） 1、D 2、A 3、A 4、D

四.鉴别题（每题4分，共16分，6选4，分步给分）

1、先加溴水，常温下乙烯、乙炔能使它褪色，而乙烷不能；再用乙烯与乙炔

分别与硝酸银的氨溶液反应，乙炔反应有白色沉淀生成，而乙烯没有反应。 2、先加入溴水，褪色的是1-甲基-环己烯，再在剩余两种试剂中加入酸性高

锰酸钾，褪色的是甲苯，无现象的是甲基环己烷。

3、先在四种试剂中加入溴水，褪色是1-氯环己烯，2-氯环己烯，另外不褪

色的两种是氯苯和氯甲苯；再在两组里分别加入硝酸银溶液，有白色沉淀的分别是2-氯环己烯和氯甲苯。 4、使上述四种化合物与托伦试剂反应，有银镜生成的是乙醛和丙醛，无反应

的是丙酮，再把要鉴别的两种物质进行碘仿反应，能发生碘仿反应的是乙醛，不能反应的是丙醛。

5、用三氯化铁b显色，a不显色。

6、加Ag(NH3)2+，b产生淡黄色沉淀，a不产生。

五.合成题（每题4分，共28分，分步给分） 1

CH3CCHLindlar H2CH3CH=CH2H2SO4H2OOHCH3CHCH3

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CH3H2SO4HNO32 3 4

CH3CH2CH2BrNO2CH3KMnO4+HNO2CH3NO2NO2

NaOHH2OCH3CH=CH2NBSBrCH2CH=CH2

CH3CH2CH2CCH3O（CH3）2CHMgX无水乙醚OMgXH32CH3CH2CH2CCHCCH3H2OH+H2SO4CH3CH3CH2CH2C=CCH3CH3OH

CrO3, 吡啶(CH3)2CHOHH3O+CH3COCH3HCNH3CCCH3CN(CH3)2CCOOHOH

浓硫酸CH3CH2CH2OHKOH-EtOH7

H2CCHCH3加热H2CCHCH3Br2CH3CHBrCH2BrHCCCH3

Cl2高温H2CCHCH2ClNaCNH2CCHCH2CNH+H2OH2CCHCH2COOH

六.推导题（每题6分，共24分，任选4，分步给分） 1、

CH3A：CH3CH=CCH2CH3CH3CH3CH=CCH2CH3O3H+H+ZnCH3CH2CH=CHCH2CH3 B：CH3CHO +CH3COCH2CH3KMnO4CH3CH2CH=CHCH2CH3CH3CH2COOH

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2、HOCH2CH2CH2CH2CH3 HOCH2CH2CH2CH2CH3H2OH2SO4HBrNaOH醇 BrCH2CH2CH2CH2CH3KCr2O7H2SO4CH2=CHCH2CH2CH3CH3CHOHCH2CH2CH3CH3COCH2CH2CH3

3、A：CH3CHCH2CH3NO2 H2NiB：CH3CHCH2CH3NH2C：CH3CHOHCH2CH3D：CH3CH=CHCH3CH3CHCH2CH3NO2CH3CHCH2CH3NH2 CH3CHCH2CH3NH2CH3CHOHCH2CH3+ N2+H2O H2SO4KMnO4H+HNO2CH3CHOHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CH=CHCH3CH3COOH

A经臭氧化再还原水解的CH3CHO和乙二醛，分子式为C6H10，故B为H3CHCCHCHCHCH3，B和A氢化后得到正己烷，而且A与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，分子式为C6H10，故A为HC 5

H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=C+HCH3CH3_H+CCH2CH2CH2CH3。

H+H3CH3C+C-CH2CH2CH2CH2CH=CCH3CH3

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序号 **大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷

课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：C 班级：学号：姓名：阅卷教师：成绩：大题号一得分

二三四五六总分一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分) 1.

HH3CClCH2CH3

OCCH3

OHNO2

CH3OH

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CHN3CH2CH3

邻苯二甲酸二甲酯

7. 2－甲基－1,3,5－己三烯

8. 间甲基苯酚

9. 2,4–二甲基–2–戊烯

10. 环氧乙烷

二、选择题（20分，每小题2分） 1.下列正碳离子最稳定的是（）

(a) (CHCCH+++3)22CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH2 2.下列不是间位定位基的是（）

OA COOHB SO3HC CH3D CH3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（A B C

ClCH2ClCH2CH2Cl

4．不与苯酚反应的是( )

A、Na B、NaHCO3

C、FeCl3 D、Br2

5. 发生SN2反应的相对速度最快的是（） (a) CH3CH2Br, (b) (CH3)2CHCH2Br, (c) (CH3)3CCH2Br 6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（） A．KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水

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7．以下几种化合物哪种的酸性最强（） A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚

8. SN1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；

(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（）

A. I、II B. III、IV C. I、IV D. II、IV 9．下列不能发生碘仿反应的是（）

A B C D OCH3CHCH3CH3CH2CH2OH CH3CH3CCH2CH3OH

10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（）

A B C D CH3NO2CH3CH2NO2CH3ONO2CH3OCCH3NO2

三、判断题（每题1分，共6分）

9、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。（） 10、 11、

只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）

脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比

其他大环活泼些。（） 12、 13、 14、

四、鉴别与推断题（20分，每题10分） 1．苯酚，1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷，苄基溴

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醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（）环己烷通常稳定的构象是船式构象。（）

凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）

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2. 分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的结构式。

五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）

1. CH3CH2CH

2. (CH)C32

CH2Cl2/H2OCHCH2CH3(1)O3(2)Zn粉,HO23.

CH3ClAlCl3

4. CH3CH2CH2CH2Br

MgC2H5OH5.

OCH3CH2CH2OCH3稀 NaOH+HI(过量）6. CHCHCHO32

Cl2,H 2 O word完美格式

CCH3NaOHO专业资料

(CH3CO)2O8.

CH3CH2C

+OHCCH3+H2OH2SO4HgSO4 10.

六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分） 1. CHCHCH32

+CH3ClH2O氢氧根SN2历程CH2CH3CH2CH2CH2OH2.

CH3BrCH3BrNO23. CH

2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH word完美格式

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5. (CH)C32 6.

CH3CH3CH2COHCH3CH2(CH3)3CCOOHCHO

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C卷参考答案及评分标准

一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10分，每小题1分） 1. （S）-2-氯丁烷 2. 苯乙酮

3. 4-硝基萘酚 4. （1R，2R）-2-甲基环己醇 5. N-甲基-N-乙基苯胺 6.

OHCOOCH3COOCH37. 8.

CH339. 10. CHCHCHCCH3

CH3CH3O二、选择题（20分，每题2分）

1.A 2.C 3.B 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.B 10.D 三、判断题（6分）

1、

2、 3、

4、

5、

6、

四、鉴别题（20分，各10分）

1. （10分，各2分）加入银氨配离子，白色沉淀为1-己炔，黄色沉淀为苄基溴，加入三氯化铁溶液显色的为苯酚，加入溴水褪色的为2-己炔，没反应的为2-甲基戊烷

2. （10分，各2分）

OHOCH3A． B. C.

CH3CHCHCH2CH3CH3CHCCH2CH3CH3CCHCH2CH3 CH3CH3OD． E. CH3CH2CHOCH3CCH3

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五、写出下列反应的主要产物（20分） 1.

2. (CH 3)2C 3.

CH3CH2CHCH2Cl2/H2OCH3CH2CHCH2ClOHOCHCH2CH3(1)O3(2)Zn粉,HO2CH3CCH3+CH3CH2CHO+CH3ClCH3CH2CH2CH2BrC2H5OHAlCl3CH34. 5.

MgCH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5OCH3I+HI(过量）+CH2CH2ICH3ICH2CH2OCH3稀 NaOHOHCH3CH2CHCHCHOCH3OCCH3Cl2,H2ONaOH6.

CH3CH2CHO 7.

COOH+CHCl38.

(CH3CO)2O

O+CCH3OHOCCH39.

CH3CH2C 10.

+H2OH2SO4HgSO4OCH3CH2CH2CCH3OHO+CH3CH2CCH2CH3+CH3ClH2O氢氧根SN2历程CH3 word完美格式

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六、完成下列由反应物到产物的转变（20分）

1. CH3CH2CH

(1)(2)CH2BH3H2O2/氢氧根CH3CH2CH2CH2OH2.

CH3HNO3CH3加热NO2CH3BrBrNO22OHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH3.

CH2

CH2稀冷KMnO4HOCH2CH2OHCl2/H2OClCH2CH2OHClCH2CH2OHNaOH4.

CH3Cl2光照O(1)CH3CCH3(2)氢CH2ClMg乙醚CH3CH2COHCH3CH2MgCl离子5. (CH3)2C 6.

(1)CH2HBr(CH3)3CBrMg(CH)CMgBr33乙醚CO2(CH3)3CCOOH(2)HO/氢离子2O(1)O3(2)Zn , H2OCOHHCHO稀OHCH2-CHOCH2CHO,-H2O word完美格式

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一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：

1.2.CH2CH=CH2CH33.NCH2CH3

O4.OOOH5.OHC6H56.HC2H5CH3CCHCHCH3

7.4 -甲酰氨基己酰氯9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷

8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯

1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷； 2. 3 – 烯丙基环戊烯；

3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；

4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 – 甲基 – 4

– 苯乙烯基 – 3 – 辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 – 甲基 – 2 – 戊烯；

7.CH3CH2CHCH2CH2COClNHCHO8.9.OCHO10.HOHOHCH2OOHOOCH3

二、回答下列问题（20分）：

1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。

a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO—；

e. NO2； f CN； g. NH3； h. RC=O

—

2. 下列化合物中有对映体的是：。

C3H7a.CH3CH=C=C(CH3)2b.C6H5+Oc.d.NC2H5ICH3C(CH3)2OHCH3

3. 写出下列化合物的最稳定构象：

a.H3COHHHHCH(CH3)2b.FCH2CH2OH

4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。

a.CH3CH=CHCH3b.CH2=CHClc.CH2=CHCH=CH2d.CH3CCCH3

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5. 下列化合物或离子中有芳香性的是：。

a.=OH+CH3b.c.Na+d.NNe. 6. 按SN1反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。

a.(CH3)3CClb.Clc.CH2CH2Cld.CH3CH2CHCH3Cl

7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）。

a.H3CBrCH3b.H3CBrCH3c.H3CCH3Br

8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。

a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–

2–戊醇；

d. 正辛醇； e. 正己醇。

9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。

a.COOHb.COOHc.COOHd.COOHf.SO3HCH3BrNO2

10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。

+a.b.+c.CH3CH=CHCH2+d.CH3CHCH2CH3+

三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）：

CH31.CH3CH3+HCl

+①(CH2OH)2H②Mg乙醚2.BrCH2CH2COCH3①CH3CHO+②H3O word完美格式

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*CH33.CHKMnO4 / H2O3稀 , 冷4.OHC=NH+CH3CH2

5.CH2=CHCH2CCH+CH3CH2OHKOH6.+CH3CH2CH(CH3)CH2BrAlBr3O7.CH3CCH2CH2dil. OHCH3CCH2CH2O

H*8.H3CHE2H5C6Br+OHC6H59.CCHSOCl2AlCl36H52CH2COOHZn - HgHClCH3*10.CSOCl2n - CH3H7OHOH11.PBr3OHOHNO212.Br2SHOAc

CH3*13.O①C纯醚CHC6H5C6H5CH2MgBr/②H3O+C6H5C2H514.HhCν2H5HCOOCH15.+3COOCH35分）： word完美格式

写出稳定构象

四、用化学方法鉴别（

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乙醛丙烯醛三甲基乙醛异丙醇丙烯醇乙烯基乙醚

五、写出下列反应的反应历程（15分）：

1.+BrNaBr - HO22BrH+BrHHBrHOH

OOOCH32.CH3+CH2=CHCCH3EtONaOEtOHOHO

CCH33.CH+3C=CHCH2CH2CH=CHCH3HH3C=CH2CH3CH3CH3

六、合成题（20分）： 1. 完成下列转化：

CH CHCH=3(1)

(2)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH=CCH2OHCH3

2. 用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）

合成4-甲基-2-戊酮。

4. 以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。

七、推导结构（10分）：

1. 下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种？

a.(CH3)3CCHOb.(CH3)2CHCOCH3c.CH3CH2CH2COCH3 e.(CH3)2CHCH2CHO

（1）δ= 1.02（二重峰）， δ= 2.13（单峰），δ= 2.22（七重峰）。相当于：。（2）δ= 1.05（三重峰）， δ= 2.47（四重峰）。相当于：。

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d.CH3CH2OCH2CH3 专业资料

（3）二组单峰。相当于：。

2. 某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成

B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。试推断A~F的构造，并写出有关反应式。

有机化学试题库（六）参考答案

答案

一、每小题1分（1×10） 1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷； 2. 3 – 烯丙基环戊烯；

3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；

4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 – 甲基 – 4

– 苯乙烯基 – 3 – 辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 – 甲基 – 2 – 戊烯；

7.CH3CH2CHCH2CH2COClNHCHO8.9.OCHO10.HOHOHCH2OOHOOCH3

二、每小题2分（2×10）

1. 亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。 2. 有对映体存在的是：b、d。

O3.a.H3CCH(CH3)2OHHb.HHHFH

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4. （ c ）＞（ a ）＞（ d ）＞（ b ）。

5. 有芳香性的是：a、c、d。 6.（ a ）＞（ d ）

＞（ c ）＞（ b ）。

7. （ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 8. （ d ）＞（ e ）＞（ a ）＞（ c ）＞（ b ）。

9. （ f ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 10. （ a ）＞（ c ）＞（ d ）＞（ b ）。

三、每空1分（1×20）

O1.(CH3)2CHC(CH3)2Cl2.OO;BrMgCH2CH2CCH3CH3CCH2CH2CHCH3OH3.OHOHCH34.OCNHCH2CH3CH35.CH2=CHCH2C=CH2OCH2CH3

H3C8.H5C6CHCC6H56.CCH2CH3CH37.OCH3CH39.C6H5CH2CH2COCl ;O;10.Hn - C3H7CCl

Br11.OHCH3H13.C6H5CCCH2C6H5OH或HOC6H5;O12.BrCH3NO2S;

C6H5CH3C6H5HOHCH2C6H5CH2C6H5C6H5HC6H5或

14.C2H5HH;C2H5C2H5HHC2H515.COOCH3COOCH3

四、5分乙醛 2,4 – 二硝基苯肼 Br2 / CCl4 I2 + NaOH + 黄↓ － + 黄↓ 丙烯醛 + 黄↓ + 褪色－三甲基乙醛 + 黄↓ －－异丙醇－－ + 黄↓ word完美格式

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金属Na 五、每小题5分（3×5）－－ BrH－ + ↑ +Br1.+δHBr-BrδBr+-δBrδBr+BrBr++ H2OBrHH+OH2H+BrHHOH

O2.CH3OEtO(- EtOH)OOCH3CH2=CHOCCH3OCH3CH2OOCH=CCH3EtOH(- EtO )OCH3CH2OOHCH=CCH3

重排OCH3CH2OCH2OCH3CH2OCH2OCH2OCH3CCH3EtO(- EtOH)OCH3OHOOCOEtOH(- EtO )

3.CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH3CH3CH3+δ+δH+CH3C+CHCH2CH2CH=CHCH3CH3δδ+CH3H3CCH3+CCH3HH3CCH3C=CH2CH3CH3

六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4）

1.(1)CH3CH2COClAlCl3CH3CH2CH2OHCOCH2CH3①LiAlH4+②H3O-H+ ,( - H2O)TM(2)CrO3C5H5Ndil.OH2.CH3CH=CH2(CH2OH)2H+O2 / PdCl2 , CuCl2或水合后再氧化H2 / NiH3O+CH3COCH3TM①LiAlH4TM+②H3O -OCH3①dil. OH②CH3C=CHCCH3

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KMnO4 / H+3.CH3CH2OHCH3CH2OHCH3CH2OHH+CH3COOC2H5C6H6①EtONa+②HCH3COCH2COOEtHClZnCl2CH3CH2Cl;①EtONa②C6H5CH2Cl(CH3CO)2O(HCHO)3+HClZnCl2①H2O / OH+②H-C6H5CH2ClH2 / NiTMCH3COCH2COOEtCH34.FeHCl①EtONa②CH3CH2ClHNO3H2SO4H3O+

HNO3H2SO4Fe + HClNaNO2 + HCl。0 ~ 5 CH3PO2H2OTM

七、第1小题（3分）；第2小题（7分） 1. 相当于： b ； 2. 相当于： d ； 3. 相当于： a 。

Cl2低温2.CH3CH2CH=CH2(A)Cl2高温CH3CH2CHClCH2(B)ClNaOHH2ONaOHalc.OO(F)OCH3CHCH=CH2OHCH3CH=CHCH2OH(D)CH2=CHCH=CH2(E)CH3CHCH=CH2ClO(C)CH2=CHCH=CH2+OO

一. 命名或写结构 ( 每题1分，共5分 )

SO3HCH31.CH3C2H5BrCHO2.CH3O3.H3CHCH3

3-甲基-5-乙基苯磺酸 4-甲氧基-3-溴苯甲醛（3S）－1，2，3-三甲基环己烯

HHC CH3CClCC2H5HHCH3HC---C≡≡C--CH3CClCH34.5.

（4R）-4-氯-2-己烯（5R）-2－甲基-5-氯-3-己炔

二. 根据题意回答下列各题（每题1.5分，共15分）

1．下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是： ( b> a> c> d)

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a. CH3CHCH3 b. CH2=CHCH2 c. CH3CH2CH2 d. CI3CCHCH3

++++

2．下列化合物中，哪个在H-NMR中只有单峰？（ C ）

HCCH3HCHA.3CCB.3CCC.ClCH2CH2ClD.FCH2CH2ClHHHCH3

3．下列化合物没有对映体的是：（ AB

） HCA.3H3CHCH3B.H3CCHCC(CH3)2C3H7C.C6H5CHCCHC6H5D.C6H5NCH3C2H51

4．下列反应通常称为: （ C ）

OCH3Na, NH3(Lig.)OCH3

A. Cannizarro 反应 B. Clemensen 反应 C. Birch反应 D. Wittig 反应

5．下列化合物中酸性最强的化合物是： ( A )

(A)O2NOH(B)OH(C)H3COH(D)H3COOH

6．比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的：（ A ）

OCH3A. CH3CH==CHCH2Br B. CH3CH2CH2Br C. CH3CHCH2Br

7．下列化合物中以SN1反应活性最高的是：（ B ）

BrCHCH3CH3CBrCH3CH2BrA.B.C.

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8．下列羰基化合物中最易与HCN加成的是：（ D ）

A,OOB,PhCCH3OC,PhCPhOD,CH3CCH2CH2CH3

9．下列化合物中最稳定的构象式为：（ D ）

ClC(CH3)3ClC(CH3)3A,B,C(CH3)3C,ClD.ClC(CH3)3

10．下列化合物中能发生碘仿反应的是：（ D ）

OA,PhCCH2CH3OHOD,CH3CH2OHB,CH3CH2CHCH2CH3C,CH3CH2CCH2CH3

三. 完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9题每空1.5分，10－

11题

每题2分，总共共28分） 1.

OHOCH3(CH3)2SO415% NaOHKI, H3PO4OH+ CH3I

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