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有机化学二试卷

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上海工程技术大学 2002-2003年度 有机化学(下)期末试卷 2003.6

系. 班级 姓名 学号

题号 题分 得分

一、 命名下列化合物或写出结构式

1.CH3CHCl4.OCOOH5.N(CH3)2CHCH2COOH2.CH3COOCH2C6H5O3.CH3CH2CCH2COOCH3 一 10 二 24 三 24 四 12 五 10 六 20 总分 100

6.β-吡啶甲酸甲酯 7. 间甲基苯甲酰氯

8.邻苯二甲酰胺 9. α,ω-二氨基己酸

10.烯丙基丙二酸二乙酯

二、 简略回答下列问题。

1. 按水解反应速率由大到小排列成序。

A.ClCH3CHCOOCH3CH3B.NO2OCH3D.CH3CHCOOCH3CH3CHCOOCH3C.CH3CHCOOCH3

1

2. 将下列化合物按碱性强弱排列成序。

ONH2A.B.NHCCH3C.CNHCD.ONHCH3O

3. 写出下列化合物吡喃型环状半缩醛结构式(α或β型)

HHOHHCHOOHHOHOHCH2OHHOHHHCHOHOHOHOHCH2OH

1.2.

4. 试比较下列化合物的酸性大小。

1.Cl3CCOOH2.Cl2CHCOOH3.CH3COOH4.HOCH2COOH

5.亮氨酸(CH3)2CHCH2CHCOOH的等电点为PI=5.98。NH2 存在的主要形式. 写出亮氨酸在PH=3.2及PH=8.6水溶液中

6. 简述糖苷即不与托伦试剂作用,又无变旋现象的原因。

7.下列化合物水解速度由快到慢的次序为:

COClA.B.OOCCONH2C.COOC2H5OD.C

8.简述呋喃、吡咯和噻吩比苯更容易进行亲电取代反应。

2

三、完成下列反应,写出主要产物。

1.COOHCOOHO2.CH3CH2CCH3+BrCH2COOC2H51) Zn2)H2OLiAlH43.CH2CH2COOC2H5CH2CH2COOC2H5NO21) C2H5ONa2) H+Br2AcOH4.SHOH5.HOHOHCH3+HOHOHHOCH3HIO46.CH3CHCHCH2CH3OH-N(CH3)2N2ClCHOOHHOHOHCH2OHNH2++ -7.+OH8.HHOHHHNO39.(CH3CO)2O1) LiAlH42) H2O1)NaOC2H52)H+/ H2OCOOC2H510.+CH3CH2COOC2H511.NH2+NaNO2HCl0-5OCCuCNKCN12.N+NaNH2

3

四、化学方法区别下列各组化合物。 1.NH2N(CH3)NH2.CH3CH2COClCH3CH2COOCH3CH3CH2COOHCH3CH2CONH23.葡萄糖蔗糖

五、推测下列化合物的结构。

1. 两种具有旋光性的丁醛糖A和B,它们与苯肼作用能生成相同的脎。化合物A被

HNO3氧化生成的四碳二元酸有旋光性,而B被HNO3氧化生成的四碳二元酸无旋光性。试写出化合物A和B的构造式。

2. 分子式为C5H11NO2的化合物A,能还原成分子式为C5H13N的化合物B,B用过量

的CH3I反应后再用A2O/H2O作用得到分子式为C8H21NO的产物C,C经加热分解成三甲胺和2-甲基-1-丁烯,试写出化合物A,B,C的构造式及其相关反应式。

4

六、合成下列化合物(任选五题)。 1.由CH3及必要试剂合成H3CCH2COOH

O2。COOC2H5合成OC2H5

OH3.由合成

Br

CH2N(CH3)24.由合成

CH35.由N合成N

NH2

6.由

CH2(COOC2H5)2合成CH3CHCHCOOH

CH3CH3

5

6

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