安息香酸甲酯的合成
前言
安息香酸甲酯又名苯甲酸甲酯，苯甲酸甲酯可用作纤维素醚、纤维素酯、合成树脂和橡胶的溶剂和聚酯纤维的助染剂；在香料方面多用于人造依兰香料的调合和皂用香精，并用以配制玫瑰型香精；在显微分析中作溶剂；用于配制香精，也用作纤维素酯、纤维素醚、树脂、橡胶等的溶剂，所以在苯甲酸甲酯的制备方面会有很大的用途。
苯甲酸甲酯的特性
1、物质的理化常数
ＣＡ
国标编号: 61624
Ｓ:
中文名称: 苯甲酸甲酯
英文名称: methyl benzoate；bexzoic acid methyl ester 别 名:
苯酸甲酯、尼哦油
分子
分子式: C8H8O2；C6H5COOCH3
量:
熔 点: 密 度:
-12.3℃ 沸点：198℃ 相对密度(水=1)1.09；
136.15 93-58-3
蒸汽压: 82℃ 溶解性: 稳定性: 外观与性
无色液体
状:
危险标记: 15(有害品) 用 途:
不溶于水，可混溶于甲醇、乙醇、乙醚 稳定
用于香料工业及用作溶剂
2、对环境的影响
该物质对环境可能有危害。
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、口服或经皮吸收对身体有害。蒸气或雾对眼和上呼吸道有刺激性。对皮肤有刺激性。对呼吸道和皮肤有致敏作用。
二、毒理学资料及环境行为
毒性：属低毒类。
急性毒性：LD503430mg/kg(大鼠经口)
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。
3、现场应急监测方法
4、实验室监测方法
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社
5、环境标准
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.001mg/L 前苏联(1975)污水中有害物质最大允许浓度 0.1mg/L
6、应急处理处置方法 一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系
统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿透气型防毒服。 手防护：戴防化学品手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。工作服不准带至非作业场所。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。
三、急救措施
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗皮肤。就医。 眼睛接触：提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
灭火方法：雾状水、干粉、砂土、泡沫、二氧化碳。
苯甲酸甲酯合成方案
苯甲酸和甲醇进行酯化反应生成苯甲酸甲酯；在这个过程中我们视温度为变量，先进行蒸馏，让反应物充分反应，由于溶液中存在甲醇等有机物，可能会和苯甲酸甲酯互溶，从而严重影响苯甲酸甲酯的产量，所以我们进行了分馏操作，尽可能蒸出甲醇，之后进行洗涤(分别用水和饱和碳酸钠溶液洗涤两次，在下文中对相应操作的目的有所介绍)操作，由于本次自主设计实验我们的实验中出现了催化剂量过多，温度不稳定只是有一个产物发生碳化，相对分子质量较大的酯被分解为相对质量较小的有机片状物质，导致我们的加压蒸馏的步骤没有进行但是，在之前的反应物的取量方面相同，而且我们将每次的反应都做到洗涤过程，这样可能对反应的影响能减少一些，便于对实验进行总结。
药品：苯甲酸、甲醇、浓硫酸、碳酸钠、无水硫酸镁 仪器：回流反应装置（三口烧瓶100ml 球形冷凝管 温度计（100度））、蒸馏装置（单口烧瓶100ml 蒸馏头 直行冷凝管 接收头 锥形瓶 烧杯 温度计（200度））、分液漏斗、空气冷凝管 色谱板
实验原理
COOHH2SO4COOCH3
物质 甲醇 甲苯 苯甲酸 苯甲酸甲酯
实验步骤
分子式 CH4O C7H8 C7H6O2 C8H8O2 +CH3OH+H2O相对分子质量 32.04 92.14 122.12 136.15 相对密度 0.791 0.866 1.2659 1.09 熔点℃ -98 -94.9 122.3 -12.3 沸点℃ .6 110.6 249 198 1.苯甲酸甲酯的制备
在50mL干燥的圆底烧瓶中放入21.96g苯甲酸和12.1/10.1ml甲醇（苯甲酸／甲醇的摩尔比1:3或1：2.5），加入几粒沸石，装配上回流冷凝管，缓慢加热回流60 min 。 （搭装置5min，称量5min ，加热5min，回流60min， 冷却15min
2.苯甲酸甲酯的纯化
（1）将回流装置改为蒸馏装置，在水浴上加热，蒸馏出尽可能多的甲醇（搭装置5min，蒸馏30min，冷却10min） （2）残留液冷却后倒入分液漏斗中，每次用20mL水洗涤2次、然后用10％碳酸钠溶液每次10mL洗涤2次、再每次用20mL水洗涤2次得到粗苯甲酸甲酯。（水洗每次5min，酸洗每次5min） （3)将之用无水硫酸镁干燥(直至溶液澄清)后过滤，倒入50mL梨型烧瓶中，加入几粒沸石，装配成用空气冷凝管的蒸馏装置(保证仪器干燥)。加热蒸馏，收集195-200℃的馏分(水银温度计)。
通过改变苯甲酸和甲醇的摩尔比，催化剂的量，反应温度来得到不同的数据
