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卤代烃和醇

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一、卤代烃的化学通性 (1)取代反应

CH3Cl+H2O (一卤代烃可制一元醇)

BrCH2CH2Br+2H2O (二卤代物可制二元醇) 规律总结:条件:

断键方式:

注意事项:

(2)消去反应

 CH3CH2CHBrCH3+NaOH醇BrCH2CH2Br+2NaOH 醇 CH3CHBrCHBrCH3+2NaOH醇规律总结:条件:

断键方式:

注意事项:

思考题:1、如何由1—溴丁烷制取2—溴丁烷?如何制1,2-二溴丁烷?

2、已知:(X代表卤素原子,R代表烃基)

利用上述信息,按以下步骤从

合成

。(部分试剂和条件已略去)

(1)分别写出B、D的结构简式:B_________、D_________。 (2)反应①~⑦中属于消去反应的是_________。(填数字代号)

(3)如果不考虑⑥、⑦反应,对于反应⑤,得到的E可能的结构简式为____________。 (4)试写出C→D反应的化学方程式(有机物写结构简式,并注明反应条件)

1

二、醇的化学性质:

分子结构 化学性质 断键方式及位置 三、醇的催化氧化发生条件和规律

1、发生条件:醇分子结构中与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子,即具有的结构。因为醇的

催化氧化,其实质是“去氢”。

在有机反应中,氧化反应是指有机物去氢或加氧的反应,上述氧化反应也可通过碳元素的平均价态的变化来理解。

2、规律

(1)—OH连在链端点碳原子上的醇,即 结构的醇,被氧化成醛。

(2)与—OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇,即

结构的醇,被氧化成酮(

,其中R、R′

为烃基,可同,可不同)。

(3)与—OH相连碳原子上没有氢原子的醇,即结构的醇(R、R′、R″为烃基,可相同可不同),

不能被催化氧化。 ∵ 不能形成。

三、醇消去反应发生的条件

1、醇分子结构:与—OH相连的碳必须有相邻的碳原子,且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才能发生消去反应。

即:

如: 都不能发生消去反应。

2、反应条件:浓H2SO4,加热 。 1、有机物之间有如下转化关系

2

(1)写出下列物质的结构简式A B C (2)下列反应过程的条件是1: 2: 3: 4: (3)写出下列过程的方程式

1:

2:

3:

4:

2、由丁炔二醇制备1,3—丁二烯,请在下面这个流程图的空框中填入有机物的结构简式.

3.(14分)(2002年上海市高考题)松油醇是一种调香香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得:

试回答:

(1)α—松油醇的分子式 。

(2)α—松油醇所属的有机物类别是 。

a.醇 b.酚 c.饱和一元醇

(3)α—松油醇能发生的反应类型是 。 a.加成 b.水解 c.氧化

(4)写结构简式:β—松油醇 ,γ—松油醇 。

3

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