第２６卷第４期 黄石理工学院学报 Ｖ０１．２６ Ｎｏ．４ ２０１０年８月 ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＨＵＡＮＧＳＨＩ ＩＮＳＴＩＴＵＴＥ ＯＦ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ Ａｕｇ． ２０１０ ｄｏｉ：１０．３９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１００８—８２４５．２０１０．０４．０１７ 精细化工专业课教学中的绿色化学探讨 李胜方 邹 涛 黄卫东 吴桂英 阮 敏 （黄石理工学院化学与材料工程学院，湖北黄石４３５００３） 摘 要：绿色化学又称环境无害化学，与其相对应的技术称为绿色技术、环境友好技术。理想的绿色化１－￣ 产方式是充分利用资源和能源，采用无毒、无害的原料，在无毒、无害的条件下进行反应，减少向环境排放废 物，提高原子的利用率，实现绿色化学要求的“零排放”，生产出有利于环境保护、社区安全和人体健康的产 品。文章介绍了绿色化学及化工的含义并对精细化工专业教学中的绿色化学进行探讨。 关键词：精细化工；专业课；绿色化学 中图分类号：Ｇ６４２．０文献标识码：Ａ文章编号：１００８—８２４５（２０１０）０４—００５６—０３ Ｄｉｓｃｕｓｓｉｏｎ ｏｆ Ｇｒｅｅｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｉｎ Ｔｅａｃｈｉｎｇ Ｃｏｕｒｓｅｓ ｏｆ Ｆｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｓｈｅｎｆｆａｎｇ ＺＯＵ Ｔａｏ ＨＵＡＮＧ Ｗｅｉｄｏｎｇ ｎｇ ＲＵＡＮ Ｍｉｎ （Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｈｕａｎｇｓｈｉ Ｉｎｓｉｔｔｕｔｅ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ－Ｈｕａｎｇｓｈｉ Ｈｕｂｅｉ ４３５００３） Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｇｒｅｅｎ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｉｓ ａｌｓｏ ｎａｍｅｄ ａ８ ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌｌｙ ｂｅｎｉｇｎ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｗｈｏｓｅ ｃｏｒｒｅｓｐｏｎｄｉｎｇ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ ａｒｅ ｇｒｅｅｎ ｔｃｅｈｎｏｌｏｇｉｅＳ ｏｒ ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌｌｙ ｆｒｉｅｎｄｌｙ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ．Ｔｈｅ ｉｄｅａｌ ｇｒｅｅｎ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ ｍｅｔｈｏｄｓ ａｒｅ ｓｕｃｈ ｗａｙｓ ａｓ ｔａｋｉｎｇ ｆｕｌｌ ａｄｖａｎｔａｇｅ ｏｆ ｅｒｓｏｕｒｃｅｓ ａｎｄ ｅｎｅｒｇｙ，ａｄｏｐｔｉｎｇ ｉｎｎｏｅｕｉｔｙｏｒ ｈｕｒｔｌｅｓｓ ｒａｗ ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ｒｅａｃｔｉｎｇ ｕｎｄｅｒ ｔｈｅ ｉｎｎｏｃｕｉｔｙｏｒ ｈｕｒｔｌｅｓ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ，ｒｅｄｕｃｉｎｇ ｔｈｅ ｗａｓｔｅ ｉｎｔｏ ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ，ｉｎｃｒｅａｓｉｎｇ ｔｈｅ ｕｔｉｌｉｚｅｄ ｒａｔｉｏ ｏｆ ｔｈｅ ａｔ・ ｏｍ。ａｃｈｉｅｖｉｎｇ”ｚｅｒｏ ｄｒａｉｎ”ａｎｄ ｐｒｏｄｕｃｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ ｗｈｉｃｈ ａｒｅ ｉｎ ｆａｖｏｒ ｏｆ ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ａｎｄ ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ ｓａｆｅｔｙ ａｎｄ ｂｏｄｙ ｈｅａｌｈｔ．Ｔｈｉｓ ｐａｐｅｒ ｉｎｔｒｏｄｕｃｅｓ ｈｔｅ ｍｅａｎｉｎｇｓ ｏｆ ｇｒｅｅｎ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｃｈｅｍｉｃａｌ ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ａｎｄ ｉｄｓｃｕｓｓｅｓ ｈｔｅ ｇｒｅｅｎ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｉｎ ｔｅａｃｈｉｎｇ ｔｈｅ ｃｏＨｒｓｅｓ ｏｆ ｉｆｎｅ ｃｈｅｍｉｓｔｙｒ ａｎｄ ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ｓｐｅｃｉｌａｔｙ． Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：ｆｉｎｅ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ；ｓｐｅｃｉｌａｔｙ ｃｏｕｒｓｅｓ；ｇｒｅｅｎ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ 油催化剂制造和绿色化学中作出的卓越贡献。 ０ 引言 ２００８年美国总统绿色化学挑战奖授予给在化工 的设计、生产中融入绿色化学理念，并在工业生产 ２００５年诺贝尔化学奖颁发给了美国科学家 中有广泛应用、技术创新的杰出人士。在今天这 罗伯特格拉布、理查德施罗克以及法国科学家伊 个科学技术不断发展的社会里，绿色化学已被赋 夫肖万，以表彰他们“是朝着绿色化学方向前进 予改革传统化学工业、促进人类与自然和谐共存 的一大步”。２００７年中国国家最高科学技术奖之 授予给了闵恩泽院士，以表彰他在推进我国炼 的使命，而精细化工作为化学工业的重要组成部 一分也要符合相应的对环境友好无害要求 。 收稿日期：２００９一ｏ６—２６ 基金项目：２００８年黄石理工学院院级重点教学研究项目（项目编号：２００８００５）；２００８年湖北省教育厅科学技术研究计 划优秀中青年人才项目（项目编号：Ｑ２０ｏ８３０Ｏ３）基金资助。 作者简介：李胜方（１９７２一），男，湖北汉川人，博士，研究方向：功能高分子材料的设计、合成、改性与应用。 第４期 李胜方邹涛黄卫东吴桂英阮敏：精细化工专业课教学中的绿色化学探讨 ５７ 中的原子有多少进入了产物 。一个反应的“原 １ 绿色化学及化工的含义 绿色化学又称环境无害化学，与其相对应的 技术称为绿色技术、环境友好技术。理想的绿色 技术应采用具有一定转化率的高选择性化学反应 子经济性”高，则该反应的废物量少；如果一个反 应具有１００％的原子经济性，则说明原料和产物 分子含有相同的原子，原料中的原子１００％转化 为产物，可以实现产物的“零排放”。在精细化工 单元反应专业课教学中应突出“原子经济性”，如 来生产目的产品，不生成或很少生成副产品或废 物，实现或接近废物的“零排放”过程。绿色化学 技术与传统的“三废处理”不同之处在于绿色化 学不是对终端或生产过程的污染进行控制或处 理，而是在始端就采用实现污染预防的科学手段， 因而过程和终端均为零排放或零污染－ｚ 。理想的 绿色化工生产方式是充分利用资源和能源，采用 ８一己内酰胺发生贝克曼重排反应生成环己酮肟， 具有１００％的原子经济性，因为反应只是构成分 子的原子通过改变原来的相对位置、连接和键的 形式形成新的分子。再如丁二烯与顺丁烯二酸酐 发生Ｄｉｅｌ—Ａｌｄｅｒｓ加成反应合成１，２，３，６一四氢 化苯二甲酸酐，也具有１００％的原子经济性。然 而取代反应的原子经济性不高，在设计取代反应 时，要考虑副产物或废物的处理方法，以尽量减少 无毒、无害的原料，在无毒、无害的条件下进行反 应，减少向环境排放废物，提高原子的利用率，力 图使所有作为原料的原子都被产品所消纳，实现 绿色化学要求的“零排放”，生产出有利于环境保 废物的排放量。氧化反应的原子经济性与采用的 氧化剂有关，当采用重金属氧化物如高锰酸钾等 作氧化剂时，反应的原子经济性很低，且由于这些 氧化剂反应后以更低的价态存在于反应体系中， 不仅增加了产物分离、提纯的难度，而且这些废物 （液）的排放也对环境造成恶劣的影响。 护、社区安全和人体健康的环境友好的产品。 ２ 精细化工专业课理论教学中寻 找绿色化学结合点 精细化工在化学工业中有举足轻重的地位， 对于精细化工专业课的教学，应使学生能够充分 ２．２化学工艺突出绿色化 化学工艺起始原料的种类和性质，是决定工艺 路线的重要因素。例如用石油、煤、天然气等矿物 质作为化学工业的主要原料，不仅不可再生，而且 还对环境造成污染。以天然产物的可再生资源为 了解精细化工在化工领域的地位和作用，以及精 细有机合成相关基础知识，精细化学品合成的过 程及工艺条件，针对化合物的结构设计合成路线 等，为新产品研制和开发工作打下基础。现代社 会生活、经济发展呼唤绿色化学，绿色精细化工也 迫在眉睫，作为一名精细化工专业教师，在理论课 教学中达到以上教学目的的同时，应找到适当的 原料，将是绿色化学的一个重要方向。例如己二酸 的传统合成方法是以苯为原料，经催化加氢生成环 己烷，环己烷再经空气氧化成环己酮或环己醇，最 后用氧化成己二酸。从绿色化学的观点来看， 苯是有毒原料，用空气和氧化，氧化过程选择 性差，原子经济性低。并且氧化剂腐蚀设备， 反应后产生的氮氧化物会进入大气层，破坏大气中 的臭氧层。美国的Ｆｔｏｓｔ和Ｄｔａｔｈｓ开发了己二酸的 绿色化学结合点，培养学生绿色精细化工的意识。 在讲述反应及工艺这块知识时，贯穿绿色化学理 念。 绿色合成路线，该路线以淀粉和纤维素发酵制取 的葡萄糖为原料，经由ＤＮＡ重组技术改进的大肠 杆菌将葡萄糖转化为己二烯二酸，然后再在钯或镍 催化剂作用下加氢制得己二酸。该新工艺不仅以 可再生资源为原料，而且过程安全、无毒无害、效率 ２．１ 化学反应突出原子经济性 在传统的化学过程中，评价化学反应的一个 重要指标是目的产物的选择性，但在许多情况下， 尽管一个化学反应的选择性（目的产物的收率） 甚至高达１ｏ０％，这个反应仍可以产生大量废物。 如经典的Ｗｉｔｉｇ反应中，反应物溴甲基三苯基膦分 子中仅有一个亚甲基被利用，无论这个反应的选 高，是一种良好的绿色化学工艺 ］。 在将反应产物转化为目标产物过程中，如何 实现多个单元操作中各个环节的绿色化是绿色化 学工艺的基础。如分离过程，在化工生产中的投 资和能耗都占有相当的比重。绿色化学一方面需 要改进和发展常规分离技术，如蒸馏、吸收、萃取、 吸附、结晶等。如在炼油和石化工业中，采用新型 择性有多高，总有大量的氧化三苯膦和溴盐废物。 由此可见单纯的选择性并不能评价一个化学反应 是否产生废物及废物的量。因此美国科学家Ｔｒｏｓｔ 于１９９１年提出了“原子经济性”概念，即反应物 黄石理工学院学报 ２０１０年 填料和塔板减小塔的压降，提高塔的分离能力；对 化工实验来完成精细化工基本操作训练；开设微 型或半微型化学实验。微型精细化工实验如微型 有机玻璃合成实验、洗发香波的制备等。微型精 细化工实验目的是以尽量少的化学原料和试剂获 取尽量多的化学信息，其特点是实验规模更切合 于沸点差小的难分离组分，开发萃取精馏、吸收和 吸附与精馏结合的方法等，这些措施都在一定程 度上降低了能耗。绿色化学在另一方面要求开发 新型分离过程，如膜分离、泡沫分离、超临界萃取 等，如用萃取法和离子交换法取代传统钙盐法提 近代科研实际，实验方法更符合科研要求，它的 取柠檬酸，不仅成本低，而且基本上不产生污染。 催化过程是绿色化学工艺中实现高原子经济 反应的一种重要方法。传统的催化反应往往只注 重生产的实效性和经济性，而忽略了生态效应和 环境效益，使得绝大多数使用的催化剂都对环境 造成或多或少的污染。针对这些问题，目前我国 已从分子筛、杂多酸、固体超强酸等新催化材料中 大力开发新型绿色催化剂，如在芳香族硝化反应 中，采用镧系催化剂代替传统使用的浓和浓 硫酸，整个硝化过程无废物产生，且催化剂可回收 循环使用。 绿色化学工艺要求使用无毒、无害的溶剂。 在传统有机反应中广泛使用的溶剂大多数是挥发 性有机化合物，这些物质在使用过程中不仅会危 害人体健康，还会污染环境，上世纪作为优良溶剂 而被广泛使用的氯氟烃造成大气臭氧层的破坏就 是一个典型例子。除了用水作溶剂外，目前，最活 跃的研究项目是开发超临界流体，特别是以二氧 化碳流体为超临界流体。超临界二氧化碳流体是 一种高压低温的流体，具有无毒、价廉、环保、使用 安全简便的优点，其作为有机溶剂的替代物已经 在化学工业领域中表现出良好的性能。如Ｌｏｓ Ａ１一 ａｍｏｓ实验室发现的不对称催化还原反应，在超临 界ＣＯ，中均表现出更强的选择性。近年来，以离 子液体为有机反应的介质也受到了世界化学工业 的广泛关注。这类离子液体溶剂在室温下呈流 体，不会释放挥发性有机物，其对有机、金属有机、 无机化合物有很好的溶解性，在使用过程中易与 产物分离、回收和可循环利用 。 ３ 精细化工专业课实验教学中体 现绿色化学 ３．１ 精心安排实验内容，减少源头化学污染 物生成 要实现绿色精细化工实验，首先必须精心安 排实验内容，减少源头化学污染物生成。如废除 毒性大的化学实验如溴苯的制备、苯的硝化还原 制备、苯胺等，尽可能选择无毒害或毒性小的精细 安全性和低成本性更有利于进行设计性、开放性 实验教学，且污染小、效率高，使其贴近绿色化学 的要求。其优越性在于由于试剂的用量大大减 少，从而减少了相关辅助材料、水电的消耗、降低 了实验成本；同时也使爆炸、燃烧、中毒等事故相 应减少，提高了实验的安全性；由于“三废”量很 少，改善了实验环境条件，极大地减少了环境污 染 引。 ３．２ 进行化工计算机模拟仿真实验 对于一些精细化工工艺实验，由于要采用有 毒的原料或复杂的工艺设备等，因此采用多媒体 进行计算机模拟化学仿真实验是很有必要的。如 精馏、吸收和解吸收等实验，这类实验需耗费大量 人力、物力，也造成一定的污染，而实验效果往往 并不理想。如何让学生既能观察到实验中的有趣 现象，以验证理论，又避免浪费和污染，计算机模 拟化学仿真实验能很好地实现这个目标，这是由 于计算机模拟化学仿真实验对实验原理、仪器、药 品和实验过程做了详细的描述，并使用视图、声 音、动画等效果，让学生有身临其境的感觉，使学 生在轻松愉快的环境中学习化工原理及实验方 法，同时还有效地克服实验带来的污染和不安全 的因素。 ３．３ 妥善处理精细化工实验中的废弃物 在精细化工实验过程中总有一些废水、废气、 废渣需要排放。随时收集，集中处理和回收使用， 是人们对绿色精细化工实验的基本要求，我们采 取了一些措施如含稀酸和稀碱的废液进行相互中 和，溶液ｐＨ达中性后再排放到下水道，以免腐蚀 管道。 ３．４ 实现组合实验。优化精细化工实验 组合实验是指通过调整实验次序，使一个实 验的产物或废物成为下一个实验的原料。在精细 化工实验中有多个这样的例子，如：“聚苯乙烯的 制备”与“聚苯乙烯分子量的粘度测定”组合，制 备的聚苯乙烯作为聚苯乙烯分子量的粘度测定实 验的原料；又如“硫酸亚铁铵的制备”和“三草酸 合铁（ＩＩＩ）酸钾的制备及性质”组合， （下转第６９页） 第４期 冯珊：“ｃ语言程序设计”实验教学探讨 考试，可以改变学生一味注重理论知识学习的习 存在的问题进行分析，针对现状，结合教学实际及 自身的体会，提出一些解决问题的措施和想法，进 行一些初步的探索，取得了不错的效果，对“Ｃ语 言程序设计”实验教学有一定的指导意义。但教 学质量的提高是一个长期的过程，我们必须牢牢 把握好实验教学中的每一个环节，并在实践中不 断深入与完善，更好的改进“Ｃ语言程序设计”实 验课教学，不断提高教学质量和水平。 惯，从而正确认识程序设计学习的重要性。只有 在掌握理论知识的基础上，重点通过上机实验，将 学到的知识运用于实践中，才能更好地掌握Ｃ语 言的知识点，提高动手编程能力 。 ２．６ 开展形式多样的课外实践活动，促进学 生个性发展 课外实践是课堂实践教学活动的必要补充和 延续，能促进学生在全面发展的基础上发展个人 的特长。课外活动强调学生自主参与，自愿组合， 充分体现了学生的个性。在活动过程中，学生的 主体作用也得到了充分发挥，才能得到了施展，学 生的性、责任心、参与意识等也进一步发展。 为培养学生对程序设计的兴趣，可以开展一 系列相关活动。例如，指导学生组建ｃ语言程序 设计活动小组，参加ＡＣＭ程序设计大赛，参加各 类小型软件项目开发。 ３ 结束语 通过对“ｃ语言程序设计”实验教学环节中所 （上接第５８页） 以废铁屑为原料制备硫酸亚 铁和硫酸亚铁铵，又以硫酸亚铁铵为原料制备三 草酸合铁（ＩＩＩ）酸钾，这样不仅节省了时间，节约 了药品，同时减少了“三废”，保护了环境。 ４ 结束语 作为一名精细化工专业课教师，应该将绿色 化学的理念渗透到精细化工专业课教学中，这种 渗透有必要和充分的可行性。我们要从和谐和可 持续发展的高度重新审视传统精细化工专业课教 学，努力实现精细化工原料、精细化工生产工艺和 精细化工产品的绿色化，最终使我国的精细化工 行业发展成为绿色生态工业 ］。 参考文献 ［１］ 阮丽琴．化学研究新领域一绿色化学［Ｊ］．福建化 工，２００４（３）：６３—６５ 参考文献 ［１］谭浩强．ｃ程序设计题解与上机指导［Ｍ］．３版．北 京：清华大学出版社，２００５ ［２］ 杨斐，刘凯．“计算机组成与汇编语言”的教学探讨 ［Ｊ］．黄石理工学院学报，２００９，２５（４）：６８—７Ｏ ［３］ 石玉强．＜Ｃ语言程序设计》课程实验教学改革 ］ ］ ［Ｊ］．现代农业科学，２００９，１６（５）：３０２—３０３ （责任编辑梅军进） 张习志，陈刚新，杨丰科．绿色化学研究进展［Ｊ］． 化工时刊，２００５，１９（５）：４７—５０ 杨秀清．以原子经济性概念为依据指导设计绿色化 学实验［Ｊ］．新乡师范高等专科学校学报，２００７，２１ （５）：１０５—１０６ 钱伯章．绿色精细化工的新进展［Ｊ］．精细化工原 料及中间体，２００５（１１）：８—１３ 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