还原糖的鉴定实验现象演变的化学分析

李五顺 湖南省宁远县第一中学（425600）

《生物组织中还原糖、脂肪、蛋白质的鉴定》（内容见高中《生物》必修本第一册P.17，人教版）中还原糖的鉴定实验原理是斐林试剂(主要成份是Cu(OH)2，本实验它由NaOH与CuSO4反应生成)与还原糖发生反应，产生砖红色沉淀，从而证实生物组织中存在还原糖。实验要求隔水加热煮沸2min左右观察颜色的变化，颜色由桔黄色→鲜红色→深棕色→砖红色→红褐色，发生了多次的演变，这是为什么?

化学上，还原糖它是指能被斐林试剂或托伦试剂氧化的糖，如葡萄糖、果糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖等，它们的分子结构中含有还原性基团，醛基 (—CHO) 或酮基 (—CO—)。醛基能与斐林试剂反应，Cu2+被还原成砖红色的Cu2O沉淀①，醛基被氧化成羧基而生成糖酸（盐）。见反应[为简便，本文以葡萄糖为例，它是多羟基醛，分子表达式为CH2OH（CHOH）4CHO ]：

反应一： 2NaOH + CuSO4 —— Cu(OH)2↓+ Na2SO4

热

反应二： 2Cu(OH)2 + CH2OH（CHOH）4CHO 加 Cu2O↓+ CH2OH（CHOH）4COOH + 2H2O 反应三： CH2OH（CHOH）4COOH + NaOH

CH2OH（CHOH）4COONa + H2O

反应一、三在常温下发生，反应三伴随反应二的发生而出现。反应二需要加热才能进行，生成的Cu2O在溶液中因其晶粒的大小会呈现出如黄色、桔黄色、鲜红色或深棕色等多种颜色，砖红色是上述颜色的综合效应。本实验按原理到此就结束，但课本要求加热煮沸2min，此后，颜色由砖红色变为红褐色（或猪肝色）。现象发生变化是因为出现了新的反应，产生了新的物质，Cu(OH)2在溶液中对热不稳定，温度超出80℃便脱水生成黑褐色的CuO②。

反应四: Cu(OH)2 80℃以上 CuO↓+ H2O

红褐色是砖红色的Cu2O与黑褐色的CuO混合色。如果Cu(OH)2的量太多，那么此反应将持续进行，砖红色会被黑色掩盖。

纵观整个实验过程，影响现象的因素有：

①加热时间：本实验从化学角度上看，属于定性实验。因组织样液中还原糖的含量无法确定，从而导致斐林试剂的量无法控制，加热太久会出现副反应，因此出现砖红色（大约15s）实验便应结束。

②实验温度：不能超过80℃，理想的温度范围为50℃~70℃，且应水浴热。

③组织细胞中的色素，质体色素如叶绿素、胡萝卜素、叶黄素它们不溶于水而溶于有机溶剂，液泡色素溶于水，如花色素苷，它是酚类化合物，其颜色的变化受PH值的影响，在碱性条件下呈蓝色，实验中NaOH为强碱性化合物，生成的Cu(OH)2也呈碱性。

由此可见，对于本实验，为达到理想的实验效果，应严格控制实验条件，以免出现副反应。

参考文献：

出版社

①《有机化学》P.535 谷亨杰主编 高等教育出版社

②《无机化学》下册 第二版P.743 北京师范大学等编 高等教育

本文发表在<<生物学教学>>2005年第9期上