一、 写出下列人名反应的通式.（每个4分，共40分） 1）. Gattermann反应 2）.Hundriecker反应 3）. Mannich反应 4）. Wittig反应 5）.Darzens(达秦斯)反应 6）.Pinacol重排
7) . Oppenaner(奥芬脑尔)氧化 8) . Williamson 醚合成反应 9) . Clemmensen还原 10) . Hoesch反应
二、 写出下列反应的主要产物或试剂.（每空 1分，共30分）
CuCl21）.
CCl4,reflux
Ph-CH=CH22）.
Ph-CH - CH2OHBr
3）. 4）.
CH3-CH=CH2BH3(CH3-CH2-CH2)3BBr2/CH3ONa
KI,5）.
H3PO4
FFCHCH2CH2CH2CO2CH3OH6).
CHCH2CH2CH2CO2CH3OCH2C6H5
OHCCH2
7).
t-BuOCl,CHCl3°50 CPCl3
CH3CH3CH2CH2OH
计算量HBrO
9).
NaOCH3CH3OH+H2CCHCN90℃
10).
R1HO+XCCOOR(1) Zn-H2OR2CH(2) H3O+11).
H+OCH2OHO12).
AlCl+CHHCCOOH313).
ClKINO2DMF Cl
14).
COCl+OHPy R.T
15).
NaOH25℃2CH3CH2CH2CHONaOH
80℃
PhCCHLiAlH416). ClPh
17).
CON(CH3)2CH2N(CH3)2
18).
19).
HH2/Ni2/Ni300Kg/cm2 140℃100Kg/cm2 200℃20).
O2/V2O5
21).
OCCF3CO3H NO2
22).
CH2OH活性MnO2CH2Cl2 R.T CH2OH
23).
ClCOCl+CH3COCH2COOC2H5ClNH4Cl/NH4OH/H2OCOCHH2COOC2H52SO4/H2O脱乙酰基
24).
CH3KMnO4 25).
CH2CH2CH3
CH3CH3
40% HNO3
三、写出下列反应的机理.（每个10分，共20分） 1.
RRRCCROHOH2.
H+RRCCROR
RR'H3.
+EtOHor苯HCHO+HNHClRR'H2CNRR
OHOHHO
四、灵活运用药物合成中各重要的类型反应，对以下药物及中间体进行合成，以展示自己的合成艺术（每题5分,共15分） 1.
C+R2NH+H2CCH+R'R2NCH2CH2C R'CH3由不超过3个碳原子的原料来合成H3CO2. 由指定原料合成维生素B6
CH3
EtOH3CCH2OHONHOCH3NCH2OH
Vit B6 3.
O由CH3OONNCH3CCH2COC2H5合成C6H5答案
一、写出下列人名反应的通式.（每题4分，共40分）
通式1．Gattermann反应:
2．Hundriecker反应:RCOOAgArH+HCNHClZnCl2CHNHH2OCHO
+X2RRXEtOH+CO2 +AgXR'H2CN
RRR'H+HCHO+HNHClRor苯3．Mannich反应
R1CO+R3R4CPPh3
CCR3R4R1R24. Wittig反应:
R2
5. Darzens达秦斯反应:
6. Pinacol重排
RRRRRH+COCCRCRROHHO
7. Oppenaner(奥芬脑尔)氧化
ORCHR'OH+CH3CCH3Al(O-iPr)3RCOR'+CH3CHCH3OH
8. Williamson 醚合成反应:
9. Clemmensen还原:
ROH+R' XBR-O-R'+HX
O
Zn-Hg/ZnHClCCH2
10. Hoesch反应
OROROCRHCl水解+R'CNROZnCl2RO二、写出下列反应的主要产物或试剂.（每空 1分，共30分）
1. 2. NBS 3.
CH3CH2CH2Br
4. 5.
C6H5CH2Cl , Na/甲醇钠
6. 7. 8. 9. 11.
OCCONCH2CH2NOCCO
CH3CH2CH2Cl
BrCH2CH2CH2CH2OHCH3OCH2CH2CN
H2NCH2CH2NH2
12.
CHCH2COOH
13. 10.
1)CH2=CHCH2Br 2)H2O
R1R211.
OHCH2COORR1R2CHCOOR
OCH2O
12.
CHCH2COOH
ClNO213. 15.
CH3CH2CH2CHOHPhCCHPh
I14.
HCCHOCH3CH2CH2CHCCHOCH2CH3CH2CH3
16. 17.
HLiAlH4
18. O3; 2. Zn, H2O
19.
COOHCOOH
20.
23. Jones试剂 24.
COOHCOOH
25.
CH3COOH 26.
HOCH2-CH=CH2
27.
C2H5C2H5CO
28.
CH2COOH 29.
30.
HOCOOH
31.
OCH2O
CH3CH2CH2CHOHHCCHOCH3CH2CH2CHCCHOCH2CH3CH2CH3
32.
ClCOCHCOOC2H5COCH3ClCOCH3 33.
CHO 10.
R1R211.
OHCH2COORR1R2CHCOOR
OCH2O
12.
CHCH2COOH
ClNO213. 15.
CH3CH2CH2CHOHPhCCHPh
I14.
HCCHOCH3CH2CH2CHCCHOCH2CH3CH2CH3
16. 17.
HLiAlH4
18. O3; 2. Zn, H2O
19.
COOHCOOH
20.
23. Jones试剂 24.
COOHCOOH
25.
CH3COOH 26.
HOCH2-CH=CH2
27.
C2H5C2H5CO
28.
CH2COOH 29.
30.
HOCOOH
31.
OCH2O
CH3CH2CH2CHOHHCCHOCH3CH2CH2CHCCHOCH2CH3CH2CH3
32.
ClCOCHCOOC2H5COCH3ClCOCH3 33.
CHO
三、写出下列反应的机理.（每个5分，共15分） 1.
RRCRCRH+RRCOHRCRRCRCRH+RRCCR-H+RCORCRROHOHOHROHR 2.
3.
NR2OHCOHOHH2COH+R2NHHCOHHH-H2OHNR2CHCR'-HR2NCH2CH2CR'R2NCH2CH2CR'
四、灵活运用药物合成中各重要的类型反应，对以下药物及中间体进行合成，以展示自己的合成艺术（每题5分,共15分） 1.
ClCH3 2.
MgCH3CH3MgClCHCH3OHCH3CHOCH3CHCH3CH3CrO3吡啶OCH3CH3CH3
REtOO+OOOREtOOCH3NOH+CH3NCH2OHEtOCH3 3.
CH2OHN
NH2NHOCH3
CH3NN
OCH2OC2H5OC6H5
